(Z)-4-(4-aminobenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one | 1028077-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-aminobenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: cis-4-(4-aminobenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one；(Z)-5-(4-aminobenzylidene)-2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；(5Z)-5-[(4-aminophenyl)methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
• CAS: 1028077-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: VJYVTBFMEFCZAB-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-aminobenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5E)-5-[(4-aminophenyl)methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of the green fluorescence protein chromophore and the meta- and para-amino analogues

  摘要：

  本文报道了在非质子溶剂（己烷、四氢呋喃和乙腈）和质子溶剂（甲醇和四氢呋喃中10–20%的水）中野生型绿色荧光蛋白（GFP）色基（p-HBDI）及其间位和对位氨基类似物（m-ABDI和p-ABDI）的Z→E光异构化和荧光量子产率。从非质子溶剂过渡到质子溶剂时，量子产率的大幅降低表明溶剂-溶质氢键在非辐射衰变途径中的重要作用。还讨论了m-ABDI的荧光增强现象。

  DOI：

  10.1039/b717714c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4-(4-nitrobenzylidene)-1H-imidazol-5(4H)-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(Z)-4-(4-aminobenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of the green fluorescence protein chromophore and the meta- and para-amino analogues

  摘要：

  本文报道了在非质子溶剂（己烷、四氢呋喃和乙腈）和质子溶剂（甲醇和四氢呋喃中10–20%的水）中野生型绿色荧光蛋白（GFP）色基（p-HBDI）及其间位和对位氨基类似物（m-ABDI和p-ABDI）的Z→E光异构化和荧光量子产率。从非质子溶剂过渡到质子溶剂时，量子产率的大幅降低表明溶剂-溶质氢键在非辐射衰变途径中的重要作用。还讨论了m-ABDI的荧光增强现象。

  DOI：

  10.1039/b717714c

文献信息

• Red-Shifted Fluorescent Aminated Derivatives of a Conformationally Locked GFP Chromophore
  作者：Mikhail S. Baranov、Kyril M. Solntsev、Nadezhda S. Baleeva、Alexander S. Mishin、Sergey A. Lukyanov、Konstantin A. Lukyanov、Ilia V. Yampolsky

  DOI：10.1002/chem.201403678

  日期：2014.10.6

  A novel class of fluorescent dyes based on conformationally locked GFP chromophore is reported. These dyes are characterized by red‐shifted spectra, high fluorescence quantum yields and pH‐independence in physiological pH range. The intra‐ and intermolecular mechanisms of radiationless deactivation of ABDI‐BF2 fluorophore by selective structural locking of various conformational degrees of freedom

  报道了基于构象锁定的GFP生色团的新型荧光染料。这些染料的特征在于红移光谱，高荧光量子产率和生理pH范围内的pH依赖性。通过选择性构象锁定各种构象自由度，研究了ABDI-BF2荧光团无辐射失活的分子内和分子间机理。溶剂变色和亲脂特性与“无限”的光稳定性（由于游离和结合的染料之间的动态交换）的独特组合，使一些新颖的染料有望成为具有生物启发性的工具，用于标记细胞膜，脂质滴和其他细胞器。
• Photoisomerization of the green fluorescence protein chromophore and the meta- and para-amino analogues
  作者：Jye-Shane Yang、Guan-Jhih Huang、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1039/b717714c

  日期：——

  The Z → Ephotoisomerization and fluorescence quantum yields for the wild-type green fluorescence protein (GFP) chromophore (p-HBDI) and its meta- and para-amino analogues (m-ABDI and p-ABDI) in aprotic solvents (hexane, THF, and acetonitrile) and protic solvents (methanol and 10–20% H2O in THF) are reported. The dramatic decrease in the quantum yields on going from aprotic to protic solvents indicates the important role of solvent–solute hydrogen bonding in the nonradiative decay pathways. The enhanced fluorescence of m-ABDI is also discussed.

  本文报道了在非质子溶剂（己烷、四氢呋喃和乙腈）和质子溶剂（甲醇和四氢呋喃中10–20%的水）中野生型绿色荧光蛋白（GFP）色基（p-HBDI）及其间位和对位氨基类似物（m-ABDI和p-ABDI）的Z→E光异构化和荧光量子产率。从非质子溶剂过渡到质子溶剂时，量子产率的大幅降低表明溶剂-溶质氢键在非辐射衰变途径中的重要作用。还讨论了m-ABDI的荧光增强现象。
• Synthesis and Properties of the <i>p</i>-Sulfonamide Analogue of the Green Fluorescent Protein (GFP) Chromophore: The Mimic of GFP Chromophore with Very Strong N–H Photoacid Strength
  作者：Yi-Hui Chen、Robert Sung、Kuangsen Sung

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00257

  日期：2018.4.6

  The para-sulfonamide analogue (p-TsABDI) of a green fluorescent protein (GFP) chromophore was synthesized to mimic the GFP chromophore. Its S1 excited-state pKa* value in dimethylsulfoxide (DMSO) is −1.5, which is strong enough to partially protonate dipolar aprotic solvents and causes excited-state proton transfer (ESPT), so it can partially mimic the GFP chromophore to further study the ESPT-related

  的对位-磺酰胺类似物（p绿色荧光蛋白（GFP）的发色团的-TsABDI）合成以模仿GFP发色团。它在二甲亚砜（DMSO）中的S 1激发态p K a *值为-1.5，足以使部分偶极非质子溶剂质子化并引起激发态质子转移（ESPT），因此它可以部分模拟GFP发色团进一步研究与ESPT有关的光物理和GFP的闪烁现象。与8-羟基py 1,3,6-三磺酸盐（HPTS）（p K a = 7.4，p K a * = 1.3在水中）相比，p -TsABDI（p K a= 6.7，在DMSO中，p K a * = -1.5）是用于pH跳跃研究的更好的光酸。