methyl (2S)-2-[(3-bromobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate | 1138239-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(3-bromobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1138239-32-3
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₃
• 分子量: 362.223
• InChiKey: KWJPFWDHKIDVKI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(3-bromobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl 2-(3-bromophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 NBS 介导的 N-酰基氨基酸衍生物的氧化环化获得二和三取代的恶唑

  摘要：

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300421
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (2S)-2-[(3-bromobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉联轴器与不受保护的酰胺功能兼容

  摘要：

  温和的态度：在S‐PHOS存在下，未保护的包含芳基溴化物和碘化物的酰胺和磺酰胺会与各种锌有机金属试剂进行平滑的Negishi交叉偶联，从而可制备药学上相关的分子（参见方案; S‐PHOS = 2‐二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802349

文献信息

• Negishi Cross-Couplings Compatible with Unprotected Amide Functions
  作者：Georg Manolikakes、M.Sc. Zhibing Dong、Herbert Mayr、Jinshan Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200802349

  日期：2009.1.26

  Mild mannered: Unprotected amides and sulfonamides containing aryl bromides and iodides undergo, in the presence of S‐PHOS, smooth Negishi cross‐couplings with various zinc organometallic reagents, allowing the preparation of pharmaceutically relevant molecules (see scheme; S‐PHOS=2‐dicyclohexylphosphino‐2′,6′‐dimethoxybiphenyl).

  温和的态度：在S‐PHOS存在下，未保护的包含芳基溴化物和碘化物的酰胺和磺酰胺会与各种锌有机金属试剂进行平滑的Negishi交叉偶联，从而可制备药学上相关的分子（参见方案; S‐PHOS = 2‐二环己基膦基2'，6'-二甲氧基联苯）。
• Access to Di- and Trisubstituted Oxazoles by NBS-Mediated Oxidative Cyclisation of<i>N</i>-Acyl Amino Acid Derivatives
  作者：Surendar Reddy Bathula、Muktapuram Prathap Reddy、K. K. Durga Rao Viswanadham、Pochampalli Sathyanarayana、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201300421

  日期：2013.7

  A remarkably simple method for the synthesis of di- and trisubstituted functionalised oxazoles under metal- and catalyst-free conditions is described. An iterative bromination and debromination of N-acylated amino acid derivatives with NBS as the sole reagent cleanly led to various substituted oxazoles.

  描述了一种在无金属和无催化剂条件下合成二取代和三取代官能化恶唑的非常简单的方法。使用 NBS 作为唯一试剂对 N-酰化氨基酸衍生物进行迭代溴化和脱溴，干净地产生了各种取代的恶唑。