benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)propyl>carbamate | 147169-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)propyl>carbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]carbamate
• CAS: 147169-14-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: BJNPDLFAZJXTTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)propyl>carbamate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (3S)-3-[(benzyloxy)carbonyl]aminopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 丙醛 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)propyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pearson, William H.; Lindbeck, Aline C.; Kampf, Jeff W., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 7, p. 2622 - 2633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of a Novel Class of Sugar-Peptide Hybrids:  <i>C</i>-Linked Glyco β-Amino Acids through a Stereoselective “Acetate” Mannich Reaction as the Key Strategic Element
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Aitor Landa、M. Concepción González-Rego、Jesús M. García、Alberto González、José M. Odriozola、Manuel Martín-Pastor、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja026250s

  日期：2002.7.1

  on a new Mannich-type reaction between a chiral acetate enolate equivalent and alpha-amido sulfones derived from the corresponding sugar-C-glycoside aldehydes. While the sugar-C-glycoside aldehyde partner is prepared from well-established transformations on known sugar precursors, the lithium enolate derived from (1R)-endo-2-acetylisoborneol 3 is employed as the key element. This Mannich approach proceeds

  一种新型的糖-氨基酸杂交体，它由一个糖单元（葡萄糖、半乳糖或吡喃甘露糖）通过 C-糖苷键连接到 α-未取代的 β-氨基酸单元的 β-位，被表达。据推测，这些新化合物或由其衍生的寡聚肽可能具有 β-氨基酸寡聚体的结构特征以及 C-糖苷对水解的化学和酶抗性。该合成策略基于手性乙酸烯醇酯等价物与衍生自相应糖-C-糖苷醛的α-酰胺砜之间的新曼尼希型反应。虽然糖-C-糖苷醛伴侣是通过对已知糖前体的成熟转化制备的，以(1R)-endo-2-乙酰异冰片醇3衍生的烯醇锂为关键元素。这种曼尼希方法进行了基本上完美的非对映控制，导致新的 β-氨基羰基加合物以良好的收率。此外，通过用硝酸铈铵 (CAN) 进行氧化处理，可以顺利进行樟脑助剂的裂解。互补地，β-氨基羰基曼尼希加合物与α-或β-氨基酸残基的直接肽型偶联和随后的CAN促进辅助分离产生带有含糖脂肪族侧链的二肽片段，并且是一个过程可以迭代。还提供了基于实验
• Asymmetric Synthesis of 1,2-anti-Disubstituted Taurine Derivatives
  作者：Dieter Enders、Dirk Iffland、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0029-1216643

  日期：2009.5

  An efficient asymmetric synthesis of anti-1,2-disubstituted taurine derivatives through nucleophilic addition of phenylmethanesulfonate to various N-acylimines in the presence of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranose as a chiral auxiliary is described. The taurine derivatives were obtained in three steps with good overall yields (36-61%) and excellent enantiomeric excesses (83-98%). The diastereomeric

  在1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-呋喃糖为手性存在下，通过将苯甲磺酸盐亲核加成到各种N-酰基亚胺中，有效地不对称合成抗-1,2-二取代的牛磺酸衍生物描述辅助。通过三个步骤获得了牛磺酸衍生物，其总收率良好（36-61％），对映体过量极佳（83-98％）。通过柱色谱法或重结晶可以将非对映体过量的15-91％提高到90-98％。通过X射线晶体结构分析确定产物的相对和绝对构型。 牛磺酸-不对称合成-糖助剂-N-嘧啶-α-酰胺基砜-手性助剂
• Phase-Transfer-Catalyzed Enantioselective Mannich Reaction of Malonates with α-Amido Sulfones
  作者：Francesco Fini、Luca Bernardi、Raquel P. Herrera、Daniel Pettersen、Alfredo Ricci、Valentina Sgarzani

  DOI：10.1002/adsc.200600250

  日期：2006.10

  The highly enantioselective reaction between in situ generated, Cbz-protected azomethines and malonates in the presence of 150 mol % of potassium carbonate (50 % w/w) and 1 mol % of quinine-derived quaternary ammonium bromides as phase-transfer organocatalysts has been developed. This study reports a novel approach for the asymmetric Mannich-type reaction and a wide range of azomethines, including

  在存在150 mol％碳酸钾（50％w / w）和1 mol％奎宁衍生的季铵溴化物作为相转移有机催化剂的情况下，原位生成的Cbz保护的偶氮甲磺酸和丙二酸酯之间存在高度对映选择性反应。发达。这项研究报告了一种用于不对称曼尼希型反应的新方法，本系统可耐受多种甲亚胺，包括衍生自可烯化醛的甲亚胺。以高达98％ee的高收率获得的加合物是光学纯的β-氨基酸的合适前体。
• Mannich-type Reactions of in Situ Generated N-Acyliminium Ions from α-Amido p-Tolylsulfones with Silyl Enolates
  作者：Sang-Hyeup Lee、Santosh T. Kadam

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3738

  日期：2011.10.20

  aliphatic aldehydes reactedwith silyl enol ether and silyl enol ester under mild reaction conditions to afford N-Cbz-protected β-aminoketones and N-Cbz-protected β-amino esters in moderate to good yield, respectively.Key Words : α-Amido p-tolylsulfone, Cbz-Protected β-amino ketone, N-Acyliminium ion, Mannich-type re-action IntroductionA Mannich and Mannich-type reactions are powerfulmethods for the synthesis

  , N-苄氧基羰基氨基对甲苯基砜由芳香族和脂肪族醛与甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯醇酯在温和的反应条件下反应得到 N-Cbz 保护的 β-氨基酮和 N-Cbz 保护的 β-氨基酯, 产率中等至良好关键词：α-氨基对甲苯砜、Cbz-保护的β-氨基酮、N-酰基亚胺离子、曼尼希型反应简介曼尼希型和曼尼希型反应是合成β-氨基羰基化合物和用于基本碳-碳键形成反应的合成化学。
• Indium(III) Chloride-Catalyzed Conversion of {[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-Substituted Sulfones with 2-[(Trimethylsilyl)oxy]furan: A Facile Access to γ-Butenolactone Derivatives Containing a Protected Amino Group
  作者：Biswanath Das、Chithaluri Sudhakar、Parigi Raghavendar Reddy、Jajula Kashanna

  DOI：10.1002/hlca.201000366

  日期：2011.6

  Treatment of [(benzyloxy)carbonyl]amino}‐substituted sulfones 1 with 2‐[(trimethylsilyl)oxy]furan (2) in the presence of InCl3 as a catalyst at room temperature produced the γ‐butenolactone derivatives 3 and 4 containing a protected amino group (Scheme 1). The products were formed in high yields (81–92%) within 3–10 h favoring the anti‐isomer 3.

  在室温下，在InCl 3作为催化剂的条件下，用2-[（（三甲基甲硅烷基）氧基]呋喃（2）处理[（（苄氧基）羰基]氨基}-取代的砜1，生成了γ-丁烯内酯衍生物3和4，其中保护的氨基（方案1）。产品在3-10小时内以高收率（81-92％）形成，有利于抗异构体3。