甲基4-(4-吗啉基)-2-(3-硝基苯基)-1H-咪唑-5-羧酸酯 | 189453-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲基4-(4-吗啉基)-2-(3-硝基苯基)-1H-咪唑-5-羧酸酯
• 英文名称: methyl 5-morpholino-2-(3-nitrophenyl)imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-morpholinyl)-2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate；methyl 4-morpholin-4-yl-2-(3-nitrophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 189453-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₅
• 分子量: 332.316
• InChiKey: ILECQGRUPIPEOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-morpholine 在 硫光气 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 甲基4-(4-吗啉基)-2-(3-硝基苯基)-1H-咪唑-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Versatile Novel Syntheses of Imidazoles

  摘要：

  A novel ring transformation/desulfurization of substituted 2-methyl-1,2,4-thiadiazolium salts 2 provides a versatile entry to imidazoles 3 with a variety of substituents. Simple one-pot procedures combine the preparation of starting 1,2,4-thiadiazolium salts 2 from N-(thiocarbonyl)-N'-methylamidines 1 or 1,2,4-dithiazolium triiodides 6 with the ring transformation/desulfurization to the imidazoles 3. Alternatively, N-(thiacarbonyl)-N'-methylamidines 1 can be transformed to imidazoles 3 or to 1-substituted imidazoles 5 via S-methylation and elimination of methylthiol. In the same manner, a new entry to 4H-imidazoles 8 could be developed.

  DOI：

  10.1021/jo970072h