(S)-2-benzyloxycarbonylaminohexane-1-sulfonyl chloride | 477808-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylaminohexane-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: Cbz-Nle-ψ[CH2SO2]-Cl；benzyl N-[(2S)-1-chlorosulfonylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 477808-40-5
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 333.836
• InChiKey: GRWLJNWRENRQQL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  466.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylaminohexane-1-sulfonyl chloride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Boc-Nle-ψ[CH2SO2]-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  β-Peptido sulfonamides: for-Met-Leu-Phe-OMe analogues containing taurine and chiral β-amino-ethanesulfonic acid residues

  摘要：

  A series of new beta-peptido sulfonamides, related to the chemotactic tripeptide fMLF-OMe, has been synthesized. The examined 1a,b-7a,b models contain the achiral -HN-(CH(2))(2)-SO(2)- taurine (Tau) residue or the chiral -HN-CH(nBu)-CH(2)-SO(2)- and -HN-CH(iBu)-CH(2)-SO(2)- residues, corresponding to the beta-aminocarboxylic acid counterparts beta(3)-HNle and beta(3)-HLeu, respectively. The biological activity of the new analogues has been determined on human neutrophils and compared with that of the reference ligand as well as that of the previously studied related models. The results are analyzed in terms of structure-activity relationships. The conformational preferences of the new tripeptides 1b and 2b, containing a central chiral beta-amino-ethanesulfonic acid residue, have also been discussed.

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-hexane-1-sulfonic acid 在 sodium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.229 g的产率得到(S)-2-benzyloxycarbonylaminohexane-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  β-氨基环己基磺酸盐、β-舒坦和 γ-磺内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了β-氨基环己基磺酸盐、β-磺内酯和γ-磺内酯的有效不对称合成。合成的关键步骤是路易斯酸催化的 aza-Michael 加成对映纯肼 SAMP [(S)-1] 或 RAMBO [(R,R,R)-2] 到烯基环己基磺酸盐 3。这导致 β-肼基磺酸盐 4a-k 以中等至良好的产率 (41-85%) 和非对映异构体过量 (de = 44-90%)。通过制备型HPLC分离差向异构体。随后用 BH 3 THF 还原 NN 键断裂并用 CbzCl 保护所得胺，得到 N-Cbz 保护的 β-氨基环己基磺酸盐 6a-k，产率中等至良好（38-68%，超过 2 步）和高对映体过量（ee ≥ 96%）。用各种亲电子试剂对 6 进行 α-烷基化，得到 α-烷基-β-氨基环己基磺酸盐 10a-g，产率从良好到极好 (67-92%)，非对映体过量在中度到高 (de = 71-93%)。在用烯丙基碘进行烷基化

  DOI：

  10.1055/s-2003-41029

文献信息

• Efficient asymmetric synthesis of 3-substituted β-sultams
  作者：Dieter Enders、Stefan Wallert

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00980-2

  日期：2002.7

  The asymmetric synthesis of 3-substituted 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides by cyclization of β-amino-sulfonyl chlorides is reported. The synthesis is based on the aza-Michael addition of (R,R,R)-2-amino-3-methoxymethyl-2-azabicyclo[3.3.0]octane (RAMBO) to alkenyl–sulfonates.

  据报道，通过β-氨基磺酰氯的环化反应，可以不对称地合成3-取代的1，2-噻唑烷1，1-二氧化物。合成基于将（R，R，R）-2-氨基-3-甲氧基甲基-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷（RAMBO）的氮杂-迈克尔加成到烯基磺酸盐上。
• β-Peptido sulfonamides: for-Met-Leu-Phe-OMe analogues containing taurine and chiral β-amino-ethanesulfonic acid residues
  作者：Cesare Giordano、Marianna Nalli、Mario Paglialunga Paradisi、Anna Sansone、Gino Lucente、Susanna Spisani

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.07.014

  日期：2004.12

  A series of new beta-peptido sulfonamides, related to the chemotactic tripeptide fMLF-OMe, has been synthesized. The examined 1a,b-7a,b models contain the achiral -HN-(CH(2))(2)-SO(2)- taurine (Tau) residue or the chiral -HN-CH(nBu)-CH(2)-SO(2)- and -HN-CH(iBu)-CH(2)-SO(2)- residues, corresponding to the beta-aminocarboxylic acid counterparts beta(3)-HNle and beta(3)-HLeu, respectively. The biological activity of the new analogues has been determined on human neutrophils and compared with that of the reference ligand as well as that of the previously studied related models. The results are analyzed in terms of structure-activity relationships. The conformational preferences of the new tripeptides 1b and 2b, containing a central chiral beta-amino-ethanesulfonic acid residue, have also been discussed.
• Asymmetric Synthesis of β-AminoCyclohexyl Sulfonates, β-Sultams and γ-Sultones
  作者：Dieter Enders、Stefan Wallert、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-2003-41029

  日期：——

  and protection of the resulting amines with CbzCl gave N-Cbz-protected β-aminocyclohexyl sulfonates 6a-k in moderate to good yields (38-68% over 2 steps) and high enantiomeric excesses (ee ≥ 96%). α-Alkylation of 6 with various electrophiles afforded α-alkyl-β-aminocyclohexyl sulphonates 10a-g in good to excellent yields (67-92%) and moderate to high diastereomeric excesses (de = 71-93%). After alkylation

  已经开发了β-氨基环己基磺酸盐、β-磺内酯和γ-磺内酯的有效不对称合成。合成的关键步骤是路易斯酸催化的 aza-Michael 加成对映纯肼 SAMP [(S)-1] 或 RAMBO [(R,R,R)-2] 到烯基环己基磺酸盐 3。这导致 β-肼基磺酸盐 4a-k 以中等至良好的产率 (41-85%) 和非对映异构体过量 (de = 44-90%)。通过制备型HPLC分离差向异构体。随后用 BH 3 THF 还原 NN 键断裂并用 CbzCl 保护所得胺，得到 N-Cbz 保护的 β-氨基环己基磺酸盐 6a-k，产率中等至良好（38-68%，超过 2 步）和高对映体过量（ee ≥ 96%）。用各种亲电子试剂对 6 进行 α-烷基化，得到 α-烷基-β-氨基环己基磺酸盐 10a-g，产率从良好到极好 (67-92%)，非对映体过量在中度到高 (de = 71-93%)。在用烯丙基碘进行烷基化