ethyl (4S)-4-(3,4-difluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate | 390763-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl (4S)-4-(3,4-difluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 390763-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂N₂O₃
• mdl: MFCD01135994
• 分子量: 296.274
• InChiKey: NEQWLXWXJHQCPL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 奎宁胺 、 五氯化铌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (R)-4-(3,4-difluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 ethyl (4S)-4-(3,4-difluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  协同和对映选择性 NbCl5/伯胺催化的 Biginelli 反应

  摘要：

  在基于路易斯酸/有机催化剂的协同催化 Biginelli 反应中评估了一系列手性有机催化剂和路易斯酸，从而确定了一种新型的路易斯酸/伯胺协同催化剂体系 NbCl5/QN-NH2。NbCl5 和奎宁衍生的伯胺的协同作用是显着的，在温和的条件下以中等至良好的对映选择性（高达 84% ee）和良好至极好的产率（产率高达 99%）得到二氢嘧啶酮 (DHPM)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000894

文献信息

• Cooperative and Enantioselective NbCl5/Primary Amine Catalyzed Biginelli Reaction
  作者：Yong-Feng Cai、Hua-Meng Yang、Li Li、Ke-Zhi Jiang、Guo-Qiao Lai、Jian-Xiong Jiang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201000894

  日期：2010.9

  evaluated in the Lewis acid/organocatalysts-based cooperative catalytic Biginelli reaction, which resulted in the determination of a novel cooperative Lewis acid/primary amine catalyst system, NbCl5/QN-NH2. The synergistic effect of NbCl5 and the quinine-derived primary amine is pronounced and gave dihydropyrimidiones (DHPMs) in moderate to good enantioselectivities (up to 84 % ee) and good to excellent yields

  在基于路易斯酸/有机催化剂的协同催化 Biginelli 反应中评估了一系列手性有机催化剂和路易斯酸，从而确定了一种新型的路易斯酸/伯胺协同催化剂体系 NbCl5/QN-NH2。NbCl5 和奎宁衍生的伯胺的协同作用是显着的，在温和的条件下以中等至良好的对映选择性（高达 84% ee）和良好至极好的产率（产率高达 99%）得到二氢嘧啶酮 (DHPM)。