methyl 4,5-epoxy-2-pentenoate | 190436-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,5-epoxy-2-pentenoate
• 英文别名: Methyl 3-(oxiran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 190436-64-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: OSSLQUPTKMDLDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-epoxy-2-pentenoate 在 sodium 、 对苯二酚 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.17h， 生成 methyl 3-methoxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究Ⅰ：外消旋γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯及其衍生物的新合成

  摘要：

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87016-6
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 丙烯醛 在 双氧水 作用下， 生成 methyl 4,5-epoxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic entries to γ-heteromethyl-substituted α,β-butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90352-1

文献信息

• New synthetic routes to the kainoids: a synthesis of kainic acid and its analogues
  作者：Philip J. Parsons、Stephen P.G. Rushton、Raghava R. Panta、Adrian J. Murray、Martyn P. Coles、Jason Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.030

  日期：2011.12

  New approaches to the synthesis of kainic acid and its analogues are presented. Two distinctly different approaches are described; the former utilised an intermolecular nitrile oxide addition to a homochiral substrate to furnish epikainate models and the second utilised amino acid chemistry to secure kainic acid.

  提出了合成海藻酸及其类似物的新方法。描述了两种截然不同的方法。前者利用分子间的一氧化氮添加到同手性底物中来提供表异氰酸酯模型，第二种利用氨基酸化学方法来确保海藻酸。