benzyl {[3-(benzylamino)-3-oxopropyl]amino}carbonothioyl carbamate | 944150-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl {[3-(benzylamino)-3-oxopropyl]amino}carbonothioyl carbamate
• 英文别名: benzyl N-[[3-(benzylamino)-3-oxopropyl]carbamothioyl]carbamate
• CAS: 944150-45-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 371.46
• InChiKey: JTUPPPKFFHXBSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl {[3-(benzylamino)-3-oxopropyl]amino}carbonothioyl carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-2-methyl-6-[(ammonio[3-(benzylamino)-3-oxopropyl]aminomethyl)amino]methyl-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate binding in polar solvents using pyridylguanidinium salts

  摘要：

  我们制备了一系列硫脲和胍衍生物，并研究了它们与羧基结合的能力。胍33具有两个额外的酰胺和一个吡啶基，被证明是最有效的羧基结合位点，能够在水性溶剂体系中结合醋酸盐（30% H2O-DMSO 中的 Kass = 480 M-1）。吡啶分子是获得强结合力的关键，将其与吡啶被苯环取代的类似化合物的结合特性进行比较，是焓熵补偿的一个显著实例。

  DOI：

  10.1039/b700988g
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl isothiocyanate 、 3-氨基-N-苄基-丙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到benzyl {[3-(benzylamino)-3-oxopropyl]amino}carbonothioyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Carboxylate binding in polar solvents using pyridylguanidinium salts

  摘要：

  我们制备了一系列硫脲和胍衍生物，并研究了它们与羧基结合的能力。胍33具有两个额外的酰胺和一个吡啶基，被证明是最有效的羧基结合位点，能够在水性溶剂体系中结合醋酸盐（30% H2O-DMSO 中的 Kass = 480 M-1）。吡啶分子是获得强结合力的关键，将其与吡啶被苯环取代的类似化合物的结合特性进行比较，是焓熵补偿的一个显著实例。

  DOI：

  10.1039/b700988g

文献信息

• Dimeric Self‐Assembly of Pyridyl Guanidinium Carboxylates in Polar Solvents
  作者：Muhammad Irfan Ashiq、Biniam F. Tesfatsion、Francesca Gaggini、Sally Dixon、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1002/chem.201001861

  日期：2010.11.2

  demonstrate the strongest dimerisation in neat DMSO. X‐ray crystal structures of 5 and 6 reveal two different dimerisation architectures in the solid‐state, but both involve carboxylate–guanidinium salt bridges as anticipated, and π–π interactions. Compounds 10–16 incorporating peptidic fragments between the guanidinium and carboxylate groups, showed reduced dimerisation strength with increased amino

  已经制备了一系列吡啶鎓羧酸盐吡啶鎓盐，并且主要使用稀释等温量热法在H 2 O / DMSO混合物中研究了它们的二聚体自组装。化合物5和6在胍基和羧酸酯基团之间的“束缚”区域掺入了芳环，在纯DMSO中表现出最强的二聚作用。5和6的X射线晶体结构揭示了固态中两种不同的二聚结构，但正如预期的那样，它们都涉及羧酸盐-胍盐桥和π-π相互作用。化合物10 – 16在胍基和羧酸酯基团之间掺入肽片段，显示出二聚作用强度降低，氨基酸含量增加，而且在不断增加的含水条件下持续二聚作用，在14和15的情况下高达50％H 2 O / DMSO 。我们在H 2 O / DMSO混合物中的研究程度取决于底物的溶解度10 – 16，而不是自组装的极限。