3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-phenylsulfanyl-α-D-glucofuranose | 476645-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-phenylsulfanyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 476645-56-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: XYYMRJMQPJLOSM-DGXTUMSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-phenylsulfanyl-α-D-glucofuranose 在 MMPP 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-phenylsulfonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于合成异头纯乙烯基砜修饰的 Pent-2-enofuranoses 和 Hex-2-enopyranoses 的糖基化驱动策略

  摘要：

  通过仅从 D-木糖衍生物中以几乎相等的比例形成 α- 和 β- 甲基糖苷，首次合成了乙烯基砜修饰的戊-2-烯呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。该策略同样适用于乙烯基砜修饰的 hex-2-enopyranosides 的 α- 和 β-端基异构体的合成，其中选择 D-葡萄糖衍生物而不是 D-阿洛糖衍生物作为起始材料，因为前者几乎只生产所需的甲基吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32960
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(methylsulphonyl)-α-D-allofuranose 、 苯硫酚 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-phenylsulfanyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于合成异头纯乙烯基砜修饰的 Pent-2-enofuranoses 和 Hex-2-enopyranoses 的糖基化驱动策略

  摘要：

  通过仅从 D-木糖衍生物中以几乎相等的比例形成 α- 和 β- 甲基糖苷，首次合成了乙烯基砜修饰的戊-2-烯呋喃糖苷的α-和β-端基异构体。该策略同样适用于乙烯基砜修饰的 hex-2-enopyranosides 的 α- 和 β-端基异构体的合成，其中选择 D-葡萄糖衍生物而不是 D-阿洛糖衍生物作为起始材料，因为前者几乎只生产所需的甲基吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32960

文献信息

• Synthesis of anomerically pure vinyl sulfone-modified pent-2-enofuranosides and hex-2-enopyranosides: a group of highly reactive Michael acceptors for accessing carbohydrate based synthons
  作者：Aditya Kumar Sanki、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01059-7

  日期：2003.9

  from the derivatives of d-xylose. For the synthesis of α- and β-anomers of vinyl sulfone-modified hex-2-enopyranosides, a d-glucose derivative was selected over a d-allose derivative as the starting material because the former almost exclusively produced the required methyl pyranosides whereas the latter produced a mixture. All sulfides were converted to vinyl sulfone-modified carbohydrates by the sequential

  乙烯基砜改性的戊-2-烯呋喃糖苷的苄基或三苯甲基保护的α-和β-端基异构体的合成已通过适当掩蔽的甲基α - lyxo呋喃糖基环氧化合物或甲基β-核糖呋喃糖基环氧化合物的开环而引发。或通过苄基保护的3- O-甲苯磺酰基木糖呋喃糖苷和3- O-甲磺酰基核糖呋喃糖苷中离去基团的亲核取代被p-硫代甲酚。在后一组原料的情况下，α-和β-甲基糖苷仅由d-木糖的衍生物以几乎相等的比例形成。对于乙烯基砜改性的hex-2-enopyranosides的α和β端基异构体的合成，选择d-葡萄糖衍生物而不是d-阿洛糖衍生物作为起始原料，因为前者几乎只能生产所需的甲基吡喃糖苷，而后者产生了混合物。通过顺序应用氧化，甲磺酰化和碱诱导的消除反应，将所有硫化物均转化为乙烯基砜改性的碳水化合物。