(S)-N-methyldolaphenine | 386743-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-methyldolaphenine
• 英文别名: (S)-N-methyl-2-phenyl-1-(thiazol-2-yl)ethanamine；(1S)-N-methyl-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanamine
• CAS: 386743-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: YBZXARASAGPNDU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyldolaphenine 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 7-epibarbamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine natural product barbamide

  摘要：

  报道了三氯化天然产物barbamide的首次全合成。该合成方法通过将(S)-3-三氯甲基丁酰氯与Meldrum酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮）偶联得到15，然后加入新型仲胺N-甲基-(S)-dolaphenine 2（从N-Cbz-L-苯丙氨酸经过6步反应，总产率为24%），得到β-酮酰胺16，随后直接转化为所需的(E)-烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/b106087m
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-N-甲基-L-苯丙氨酸甲酯 在 劳森试剂 、 lithium hydroxide 、 氢溴酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-N-methyldolaphenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the marine natural product barbamide

  摘要：

  报道了三氯化天然产物barbamide的首次全合成。该合成方法通过将(S)-3-三氯甲基丁酰氯与Meldrum酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮）偶联得到15，然后加入新型仲胺N-甲基-(S)-dolaphenine 2（从N-Cbz-L-苯丙氨酸经过6步反应，总产率为24%），得到β-酮酰胺16，随后直接转化为所需的(E)-烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/b106087m

文献信息

• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TUBULYSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017134547A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention is directed to novel cytotoxic tubulysin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新的细胞毒性的管素类似物和衍生物，以及它们的抗体药物偶联物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。
• Efficient Total Synthesis of Dysidenin, Dysidin, and Barbamide
  作者：Elizabeth A. Ilardi、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/asia.201100338

  日期：2011.9.5

  The total syntheses of three trichloroleucine‐derived marine natural products—dysidenin, dysidin, and barbamide—capitalized on a practical and highly diastereoselective ruthenium catalyzed radical chloroalkylation of N‐acyloxazolidinones as the key step.

  三种三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物（dysidenin，dysidin和barbamide）的总合成以实用且高度非对映选择性的钌催化N-酰基氧杂唑烷酮的自由基氯烷基化为关键步骤。
• Tubulysin analogs and methods for their preparation
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US10723727B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention is directed to novel cytotoxic tubulysin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新型细胞毒性管胞素类似物和衍生物、其抗体药物共轭物以及用其治疗包括癌症在内的病症的方法。
• Glycoengineered antibody drug conjugates
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US11160874B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The current disclosure provides binding polypeptides (e.g., antibodies), and targeting moiety conjugates thereof, comprising a site-specifically engineered glycan linkage within native or engineered glycans of the binding polypeptide. The current disclosure also provides nucleic acids encoding the antigen-binding polypeptides, recombinant expression vectors and host cells for making such antigen-binding polypeptides. Methods of using the antigen-binding polypeptides disclosed herein to treat disease are also provided.

  目前公开的内容提供了结合多肽（如抗体）及其靶向分子共轭物，包括结合多肽的本地或工程聚糖内的位点特异性工程聚糖连接。目前公开的内容还提供了编码抗原结合多肽的核酸、重组表达载体以及用于制造这种抗原结合多肽的宿主细胞。还提供了使用本文公开的抗原结合多肽治疗疾病的方法。
• Biosynthesis of Dolastatin 10 in Marine Cyanobacteria, a Prototype for Multiple Approved Cancer Drugs
  作者：Dimitris Kallifidas、Dipesh Dhakal、Manyun Chen、Qi-Yin Chen、Sofia Kokkaliari、Nicole A. Colon Rosa、Ranjala Ratnayake、Steven D. Bruner、Valerie J. Paul、Yousong Ding、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04083

  日期：2024.2.23

  Dolastatin 10, a potent tubulin-targeting marine anticancer natural product, provided the basis for the development of six FDA-approved antibody–drug conjugates. Through the screening of cyanobacterial Caldora penicillata environmental DNA libraries and metagenome sequencing, we identified its biosynthetic gene cluster. Functional prediction of 10 enzymes encoded in the 39 kb cluster supports the dolastatin

  Dolastatin 10 是一种有效的微管蛋白靶向海洋抗癌天然产物，为 FDA 批准的六种抗体药物偶联物的开发提供了基础。通过对蓝藻Caldora penicillata环境DNA文库的筛选和宏基因组测序，我们鉴定了其生物合成基因簇。 39 kb 簇中编码的 10 种酶的功能预测支持多拉司他汀 10 的生物合成。非血红素二铁单加氧酶 DolJ 的生化特征是介导多拉司他汀 10 中末端噻唑的形成。