methyl 3-[2-(1-hexyn-1-yl)]phenyl-3-hydroxy-2-methylenepropanoate | 777059-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[2-(1-hexyn-1-yl)]phenyl-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-hex-1-ynylphenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 777059-32-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: GZKUBZSONILLJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-(1-hexyn-1-yl)]phenyl-3-hydroxy-2-methylenepropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 2-azidomethyl-3-[2-(1-hexyn-1-yl)]phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  从2-炔基苯甲醛的baylis-hillman加合物合成5 H -1,2,3-三唑并[4,3- a ] [2]苯并ze庚因

  摘要：

  描述了通过2-炔基苯基烯丙基叠氮化物4a-d的分子内1，3-偶极环加成反应容易地合成5 H -1,2,3-三唑并[4,3- a ] [2]苯并ze庚因5a-d。后者很容易从2-炔基苯甲醛1a-d通过Baylis-Hillman加合物2a-d获得，然后乙酰化为化合物3a-d，并用叠氮化物亲核取代为化合物4a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410422
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 3-[2-(1-hexyn-1-yl)]phenyl-3-hydroxy-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基级联环化：1,6-烯炔与芳基自由基的电子催化反应

  摘要：

  探索了在无金属反应条件下通过电子催化各种 1,6-烯炔与芳基自由基的自由基级联环化。容易获得的苯胺被用作自由基前体，反应在没有任何过渡金属的情况下进行。这些级联包含三个 C-C 键形成，提供具有扩展 π 系统的多环结构。研究了其中一些新化合物的光物理性质，并提出了合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601033

文献信息

• Radical Cascade Cyclization: Reaction of 1,6-Enynes with Aryl Radicals by Electron Catalysis
  作者：Jun Xuan、Dario Gonzalez-Abradelo、Cristian Alejandro Strassert、Constantin-Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/ejoc.201601033

  日期：2016.10

  The radical cascade cyclization of various 1,6-enynes with aryl radicals by electron catalysis under metal-free reaction conditions was explored. Readily available anilines were used as radical precursors, and the reactions proceeded in the absence of any transition metal. These cascades comprise three C–C bond formations, which provide polycyclic structures with extended π-systems. The photophysical

  探索了在无金属反应条件下通过电子催化各种 1,6-烯炔与芳基自由基的自由基级联环化。容易获得的苯胺被用作自由基前体，反应在没有任何过渡金属的情况下进行。这些级联包含三个 C-C 键形成，提供具有扩展 π 系统的多环结构。研究了其中一些新化合物的光物理性质，并提出了合理的反应机制。
• Synthesis of 5<i>H</i>-1,2,3-triazolo[4,3-<i>a</i>][2]benzazepines from the baylis-hillman adducts of 2-alkynylbenzaldehydes
  作者：Seung Ho Ko、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570410422

  日期：2004.7

  The facile synthesis of 5H-1,2,3-triazolo[4,3-a][2]benzazepines 5a-d by the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 2-alkynylphenylallyl azides 4a-d is described. The latter were readily obtained from 2-alkynylbenzaldehydes 1a-d through the Baylis-Hillman adducts 2a-d followed by acetylation to compounds 3a-d and nucleophilic substitution by azide to compounds 4a-d.

  描述了通过2-炔基苯基烯丙基叠氮化物4a-d的分子内1，3-偶极环加成反应容易地合成5 H -1,2,3-三唑并[4,3- a ] [2]苯并ze庚因5a-d。后者很容易从2-炔基苯甲醛1a-d通过Baylis-Hillman加合物2a-d获得，然后乙酰化为化合物3a-d，并用叠氮化物亲核取代为化合物4a-d。