(S)-N,N-diisopropyl-3,3-dimethyl-2-(N-methylformamido)butanamide | 1429442-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-diisopropyl-3,3-dimethyl-2-(N-methylformamido)butanamide
• 英文别名: (2S)-2-[formyl(methyl)amino]-3,3-dimethyl-N,N-di(propan-2-yl)butanamide
• CAS: 1429442-55-6
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₂
• 分子量: 256.389
• InChiKey: QISYUYJDCASVFI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-bromobenzylidene)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfinamide 、 (S)-N,N-diisopropyl-3,3-dimethyl-2-(N-methylformamido)butanamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-2-((S)-2-(4-bromophenyl)-N-methyl-2-((R)-2,4,6-triisopropylphenylsulfinamido)acetamido)-N,N-diisopropyl-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基阴离子加成到 N-亚磺酰基亚胺：α-氨基酰胺的高度非对映选择性合成

  摘要：

  由 N,N-二取代甲酰胺和二异丙基氨基锂生成的氨基甲酰基阴离子以高非对映选择性添加到手性 N-亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺中以提供 α-氨基酰胺。该方法能够直接引入羰基，而无需像其他亲核试剂那样进行暴露步骤。产物可转化为α-氨基酯或1,2-二胺。该反应的迭代应用使二肽的立体选择性合成成为可能。光谱和计算研究支持具有 η(2) 配位锂的羰基阴离子结构。

  DOI：

  10.1021/ja402647m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N,N-diisopropyl-3,3-dimethylbutanamide hydrochloride 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-N,N-diisopropyl-3,3-dimethyl-2-(N-methylformamido)butanamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基阴离子加成到 N-亚磺酰基亚胺：α-氨基酰胺的高度非对映选择性合成

  摘要：

  由 N,N-二取代甲酰胺和二异丙基氨基锂生成的氨基甲酰基阴离子以高非对映选择性添加到手性 N-亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺中以提供 α-氨基酰胺。该方法能够直接引入羰基，而无需像其他亲核试剂那样进行暴露步骤。产物可转化为α-氨基酯或1,2-二胺。该反应的迭代应用使二肽的立体选择性合成成为可能。光谱和计算研究支持具有 η(2) 配位锂的羰基阴离子结构。

  DOI：

  10.1021/ja402647m

文献信息

• Carbamoyl Anion Addition to Azirines
  作者：Michael J. Kerner、Christian A. Kuttruff、Maxim Chevliakov、Frederic G. Buono、Donghong A. Gao、Mariusz Krawiec、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake、Peter Wipf、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01334

  日期：2021.6.4

  The addition of carbamoyl anions to azirines affords synthetically useful 2-aziridinyl amide building blocks. The reaction scope was explored with respect to both formamide and azirine, and the addition was found to be highly diastereoselective. A one-pot conversion of a ketoxime to an aziridinyl amide was demonstrated. The method was employed to incorporate an aziridine residue into a dipeptide segment

  向氮丙啶添加氨基甲酰基阴离子可提供合成有用的 2-氮丙啶酰胺结构单元。研究了甲酰胺和氮丙啶的反应范围，发现添加具有高度的非对映选择性。证明了酮肟到氮丙啶酰胺的一锅法转化。该方法用于将氮丙啶残基并入二肽片段中。
• Carbamoyl Anion Addition to <i>N</i>-Sulfinyl Imines: Highly Diastereoselective Synthesis of α-Amino Amides
  作者：Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Melissa A. Herbage、Zhengxu S. Han、Maurice A. Marsini、Zhibin Li、Guisheng Li、Yibo Xu、Keith R. Fandrick、Nina C. Gonnella、Scot Campbell、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ja402647m

  日期：2013.4.17

  Carbamoyl anions, generated from N,N-disubstituted formamides and lithium diisopropylamide, add with high diastereoselectivity to chiral N-sulfinyl aldimines and ketimines to provide α-amino amides. The methodology enables the direct introduction of a carbonyl group without the requirement of unmasking steps as with other nucleophiles. The products may be converted to α-amino esters or 1,2-diamines

  由 N,N-二取代甲酰胺和二异丙基氨基锂生成的氨基甲酰基阴离子以高非对映选择性添加到手性 N-亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺中以提供 α-氨基酰胺。该方法能够直接引入羰基，而无需像其他亲核试剂那样进行暴露步骤。产物可转化为α-氨基酯或1,2-二胺。该反应的迭代应用使二肽的立体选择性合成成为可能。光谱和计算研究支持具有 η(2) 配位锂的羰基阴离子结构。