(4-butylpiperidin-1-yl)(phenyl)methanone | 24152-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-butylpiperidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-benzoyl-4-butyl-piperidine；1-Benzoyl-4-butyl-piperidin；(4-Butylpiperidin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 24152-44-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: PLDDTIUXJOKAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-butylpiperidin-1-yl)(phenyl)methanone 、 苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到(4-butyl-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶硼酸酯的合成及应用

  摘要：

  当被酰化剂活化时，吡啶硼酸酯与有机金属试剂反应形成二氢吡啶硼酸酯。该中间体允许获得许多有价值的取代吡啶，二氢吡啶和哌啶产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201510027
• 作为产物：
  描述：

  (4-羟基-1-哌啶基)(苯基)甲酮 在 咪唑 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 溴 、 三苯基膦 、 锌 、 4-chloro-2,6-di(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-butylpiperidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的未活化烷基卤化物的还原交叉偶联

  摘要：

  已成功开发了镍催化的还原方法，用于两个未活化的烷基卤的交叉偶联。该反应对于伯卤和仲卤有效地起作用，其中至少一种是溴。温和的反应条件允许出色的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供C（sp 3）-C（sp 3）偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol200617f

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides using bis(pinacolato)diboron as reductant
  作者：Hailiang Xu、Chenglong Zhao、Qun Qian、Wei Deng、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c3sc51098k

  日期：——

  The use of bis(pinacolato)diboron as the terminal reductant allows the efficient Ni-catalyzed coupling of unactivated secondary and primary alkyl halides, generating the C(sp3)–C(sp3) coupling products in good yields. The mild catalytic conditions display excellent functional group tolerance, and good chemoselectivities which require only 1.5 equiv. of primary bromides for the coupling with secondary bromides. Preliminary mechanistic studies suggest that an in situ organoborane/Suzuki process is not likely. It was identified that the base and ligand have more profound impact on selecting this reductive coupling pathway. The good chemoselectivity appears to be evoked by the formation of Ni–Bpin catalytic intermediates, which demands matched sizes and reactivities of the alkyl halide coupling partners for optimal coupling efficiency.

  使用双（匹卡洛酸酯）二硼作为末端还原剂，可以高效催化非活化的次级和一级卤烃进行镍催化偶联反应，生成良产率的C(sp3)–C(sp3)偶联产物。这种温和的催化条件表现出优异的官能团耐受性，以及良好的化学选择性，仅需1.5当量的一级溴化物与次级溴化物进行偶联。初步的机理研究表明，体内有机硼/铃木反应的可能性不大。研究发现，碱和配体对选择这一还原偶联路径有更深远的影响。良好的化学选择性似乎是由于Ni–Bpin催化中间体的形成，这要求卤烃偶联伙伴之间的尺寸和反应性匹配，以实现最佳偶联效率。
• Pyridyl alkene and pyridyl alkine- acid amides as cytostatics and immuno-suppressives
  申请人：Biedermann Elfi

  公开号：US20070219197A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to new pyridine compounds, methods for their production, medicaments containing these compounds as well as their use, especially in the treatment of tumor conditions and/or as cytostatic agents or as immunosuppressive agents.

  本发明涉及新的吡啶化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及它们的用途，特别是在肿瘤病情的治疗中和/或作为细胞毒剂或免疫抑制剂的用途。
• Pyridyl Alkene and Pyridyl Alkine-Acid Amides as Cytostatics and Immunosuppressives
  申请人：Biedermann Elfi

  公开号：US20070142377A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to a new pyridyl alkene and pyridyl alkine acid amides according to the general formula (I) as well as methods for their production, medicaments containing these compounds as well as their medical use, especially in the treatment of tumors or for immunosuppression.

  该发明涉及一种新的吡啶基烯和吡啶基炔酸酰胺，其符合通式（I），以及其制备方法，含有这些化合物的药物以及它们在医学上的应用，特别是在肿瘤治疗或免疫抑制方面的应用。
• NOVEL MALONIC ACID SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Yoshida Tomohiro

  公开号：US20100228026A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention provides a sulfonyl malonamide derivative, or a pharmacologically acceptable salt thereof or a solvate thereof, that has therapeutic and/or preventive effect(s) on various diseases due to its agonist action at AT 2 receptor, and is useful as a pharmaceutical agent for the treatment and/or prevention of diseases involving the renin-angiotensin-aldosterone system (RAAS).

  该发明提供了一种磺酰基马隆酰胺衍生物，或其药理学上可接受的盐或溶剂，由于其在AT2受体上的激动剂作用，对各种疾病具有治疗和/或预防作用，并且作为用于治疗和/或预防涉及肾素-血管紧张素-醛固酮系统（RAAS）疾病的药物剂形具有用处。
• NEW METHOD FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Leo Oberdan

  公开号：US20090325923A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to the use of an inhibitor of the formation of nicotinamide adenyl dinucleotide for the preparation of a medicament used in the treatment of inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis and endotoxemia.