(1R,2R,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxa-8-azatricyclo[5.3.1.02,6]undecane-8-carboxamide | 154014-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2R,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxa-8-azatricyclo[5.3.1.02,6]undecane-8-carboxamide
• CAS: 154014-02-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₇
• 分子量: 380.398
• InChiKey: FLYBVFYUYAJTJH-ATNYBXOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxa-8-azatricyclo[5.3.1.02,6]undecane-8-carboxamide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 Na₂CrO₇ 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 <1S,8R,9R,13R>-11,11-dimethyl-6,10,12,14-tetraoxa-3,5-diazatetracyclo<6.5.1.0^9,13.0^1,5>tetradodecane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The naturally occurring spironucleoside (+)-hydantocidin 1 was synthesized from 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose using a new oxygen-bridged intramolecular Vorbruggen coupling of the N-hydroxyurea 5 in presence of a catalytic amount of trimethylsilyltriflate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60134-x
• 作为产物：
  描述：

  1-[[(3'aR,6'R,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]-6'-yl]methoxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]urea 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,2R,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxa-8-azatricyclo[5.3.1.02,6]undecane-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The naturally occurring spironucleoside (+)-hydantocidin 1 was synthesized from 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose using a new oxygen-bridged intramolecular Vorbruggen coupling of the N-hydroxyurea 5 in presence of a catalytic amount of trimethylsilyltriflate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60134-x