1-amino-1-cyano-1-dehydro-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-benzyl-D-ribofuranose | 133886-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-amino-1-cyano-1-dehydro-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-benzyl-D-ribofuranose
• CAS: 133886-08-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: GFIZSDBFIHWMNM-QFBZGTDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-amino-1-cyano-1-dehydro-1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-benzyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin（3）的合成研究：一种新的合成方法，用于在D-呋喃核糖的异头位置构建螺-乙内酰脲环

  摘要：

  描述了用于大规模制备除草天然产物（+）-hydantocidin的简便合成路线。由D-果糖分五个步骤制备的被保护的D-聚乙二醇6通过N-糖基化（TMSN 3 / TMSOTf），氧化和胺化立体定向地转化为叠氮基酰胺14。乙内酰脲环在14上的结构是通过aza-Wittig反应（PBu 3 / CO 2 / CH 3 CN）得到的，在异头中心没有差向异构的情况下得到16。乙酰化后，逐步将24脱保护，从D-果糖中以16％的总收率得到（+）-hydantocidin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96124-1