2-(3-氨基-1,2,4-恶二唑-5-基)乙酸乙酯 | 137654-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-氨基-1,2,4-恶二唑-5-基)乙酸乙酯
• 英文名称: 3-amino-5-carbethoxymethyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-amino-1,2,4-oxadiazole-5-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(3-amino-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acetate；(3-amino-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl (3-amino-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acetate
• CAS: 137654-45-6
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: IQGGFFROJMZSSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氨基-1,2,4-恶二唑-5-基)乙酸乙酯 在 cesium fluoroxysulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到3-fluoroamino-5-carbethoxymethyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  用氟代硫酸铯进行N-氟化

  摘要：

  氟代硫酸铯被证明是某些氮化合物的N-氟化剂。主要由一氟衍生物获得的产物的产率取决于起始氮化合物的结构。氟代硫酸铯的N-氟化能力远低于元素氟和氟代甲基氟（CF 3 OF），但优于全氯氟（FClO 3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89746-5
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-3-亚氨基丙酸乙酯盐酸盐 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-氨基-1,2,4-恶二唑-5-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  可控制环化策略中的二硝基甲基-3（5）-1,2,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  Ñ -Cyanoimidate（1）在三乙胺的存在下盐酸胲给出不同的产品（2或2 B）作为反应物加入的顺序的功能。2 a / 2 b的进一步氧化/硝化/脱羧/酸化反应生成二硝基甲基-3（5）-1,2,4-恶二唑衍生物，包括令人惊讶的高氧平衡高能化合物3-（二硝基甲基）-1， 2,4-恶二唑-5-酮（5）以及5,5'-二硝基甲基-3,3'-偶氮1,2,4,4-恶二唑（9）。一些5和9的盐还准备了前体。使用多核NMR和IR光谱，和元素分析以及低温单晶X射线衍射对所有进行了完全表征4，5，7和8。此外，还研究了它们的性能（热稳定性，爆炸性能以及对冲击和摩擦的敏感性）。其中，5和8作为高能材料显示出令人鼓舞的爆炸性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201704446

文献信息

• Two-Dimensional Barriers for Probing Conformational Shifts in Macrocycles
  作者：Shinya Kobori、Sungjoon Huh、Solomon D. Appavoo、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jacs.1c01248

  日期：2021.4.7

  examination of the influence of heterocycle translocation on conformation. Kinetic studies using 1H NMR have revealed that the in-plane atom movement is fast in 17, 18, 19-membered rings but slows down in 16-membered rings. The analysis by NMR and MD simulation experiments is consistent with the maintenance of rare cis-amide motifs during conformational interconversion. Taken together, our investigation demonstrates

  我们描述了大环骨架中复合二维屏障的开发和使用。这些可调结构的作用模式来自杂环重排。博尔顿-卡特里茨基反应已被确定为影响复合屏障的一种特别通用的手段，允许检查杂环易位对构象的影响。使用1 H NMR 的动力学研究表明，平面内原子运动在 17、18、19 元环中很快，但在 16 元环中减慢。NMR和MD模拟实验的分析与稀有顺式的维持一致-酰胺基序在构象互变期间。总之，我们的研究表明，杂环重排反应可用于控制大环骨架，并提供可能适用于开发各种其他构象控制元件的基本见解。
• N-fluorination with cesium fluoroxysulfate
  作者：Andrei A. Gakh、Sergei V. Romaniko、Bogdan I. Ugrak、Albert A. Fainzilberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89746-5

  日期：1991.8

  Cesium fluoroxysulfate was proved to be a N-fluorinating agent for some nitrogen compounds. Yields of products obtained mainly monofluoro-derivatives, depend on structures of initial nitrogen compounds. The ability of cesium fluoroxysulfate for N-fluorination is much inferior to that of elemental fluorine and fluoromethylhypofluoride (CF3OF) but superior to that of perchlorylfluoride (FClO3).

  氟代硫酸铯被证明是某些氮化合物的N-氟化剂。主要由一氟衍生物获得的产物的产率取决于起始氮化合物的结构。氟代硫酸铯的N-氟化能力远低于元素氟和氟代甲基氟（CF 3 OF），但优于全氯氟（FClO 3）。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY MORPHOLIN-ACETAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE MORPHOLINE-ACETAMIDE ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003082862A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Certain compounds of formula (I): wherein: R1 represents substituted or unsubstituted heteroaryl; Y represents -(CRnaRnb)n-; Rna and Rnb are each independently hydrogen or C1-6alkyl; n is an integer from 1 to 5;R2 represents unsubstituted or substituted aryl or unsubstituted or substituted heteroaryl; R3 represents hydrogen or C1-6alkyl;and salts and solvates thereof are CCR-3 antagonists and are thus indicated to be useful in therapy.

  具有以下化学式（I）的某些化合物：其中：R1代表取代或未取代的杂环烷基；Y代表-(CRnaRnb)n-；Rna和Rnb分别独立地表示氢或C1-6烷基；n为1至5的整数；R2代表未取代或取代的芳基或未取代或取代的杂环烷基；R3代表氢或C1-6烷基；其盐和溶剂合物是CCR-3拮抗剂，因此被认为在治疗中有用。
• GAX, A. A.;ROMANIKO, S. V.;FAJNZILBERG, A. A.;NIKISHIN, K. G., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1936-1937
  作者：GAX, A. A.、ROMANIKO, S. V.、FAJNZILBERG, A. A.、NIKISHIN, K. G.

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-INFLAMMATORY MORPHOLIN-ACETAMIDE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1487827A1

  公开（公告）日：2004-12-22