1-(1-溴甲基-乙烯基)-4-碘-苯 | 1012886-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-溴甲基-乙烯基)-4-碘-苯
• 英文名称: 1-(1-Bromomethyl-vinyl)-4-iodo-benzene
• 英文别名: 1-(3-Bromoprop-1-en-2-yl)-4-iodobenzene
• CAS: 1012886-86-0
• 化学式: C₉H₈BrI
• 分子量: 322.971
• InChiKey: UTLCOYWMUYVHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-溴甲基-乙烯基)-4-碘-苯 在 吡啶 、 indium 、 盐酸羟胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-(4-iodophenyl)-3-phenyl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种基于金鸡纳生物碱的磺酰胺配体的铜催化剂，用于烯基肟的不对称自由基氧三氟甲基化

  摘要：

  已经成功开发了烯基肟和Togni试剂的铜催化不对称自由基氧三氟甲基化，从而可以直接获得具有α-叔立体中心的含CF 3的异恶唑啉，并具有出色的收率和对映选择性。成功的关键是合理设计基于金鸡纳生物碱的磺酰胺作为中性/阴离子杂化配体，以有效控制涉及自由基烷基的铜催化反应中的立体化学。通过将产品有效转化为有用的手性CF 3-含1,3-氨基醇，可以说明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201804315
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(1-溴甲基-乙烯基)-4-碘-苯
  参考文献：
  名称：

  一种基于金鸡纳生物碱的磺酰胺配体的铜催化剂，用于烯基肟的不对称自由基氧三氟甲基化

  摘要：

  已经成功开发了烯基肟和Togni试剂的铜催化不对称自由基氧三氟甲基化，从而可以直接获得具有α-叔立体中心的含CF 3的异恶唑啉，并具有出色的收率和对映选择性。成功的关键是合理设计基于金鸡纳生物碱的磺酰胺作为中性/阴离子杂化配体，以有效控制涉及自由基烷基的铜催化反应中的立体化学。通过将产品有效转化为有用的手性CF 3-含1,3-氨基醇，可以说明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201804315

文献信息

• Vesicular Monoamine Transporter Substrate/Inhibitor Activity of MPTP/MPP⁺ Derivatives: A Structure–Activity Study
  作者：D. Shyamali Wimalasena、Rohan P. Perera、Bruce J. Heyen、Inoka S. Balasooriya、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/jm070875p

  日期：2008.2.1

  number of MPTP and MPP(+) derivatives that are suitable for the comparative neurotoxicity and complex I inhibition versus dopamine metabolism perturbation studies. Structure-activity studies with bovine chromaffin granule ghosts show that 3'-hydroxy-MPP(+) is one of the best known substrates for the vesicular monoamine transporter (VMAT). A series of compounds that combine the structural features of

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP），N-甲基-4-苯基吡啶（MPP（+））的活性代谢产物选择性破坏多巴胺能神经元并诱发帕金森氏症疾病。已经提出通过细胞和颗粒的积累来抑制线粒体复合物I和/或干扰多巴胺代谢是神经毒性的一些主要原因。在本研究中，我们已经合成并表征了许多MPTP和MPP（+）衍生物，这些衍生物适用于比较神经毒性和复合物I抑制与多巴胺代谢扰动研究。结构活性研究与牛嗜铬粒鬼魂表明3'-羟基-MPP（+）是水泡单胺转运蛋白（VMAT）的最知名的底物之一。结合MPP（+）和先前表征的VMAT抑制剂3-氨基-2-苯基-丙烯的结构特征的一系列化合物已被确定为最有效的VMAT抑制剂。这些衍生物已用于定义VMAT底物的结构要求和抑制剂活性。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Aryl Allyl Phthalimides
  作者：Albert Cabré、Elia Romagnoli、Pol Martínez-Balart、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03865

  日期：2019.12.6

  The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl allyl phthalimides to afford enantioenriched β-aryl-β-methyl amines is presented. Recently developed Ir-MaxPHOX catalysts are used for this enantioselective transformation. The mild reaction conditions and the feasible removal of the phthalimido group makes this catalytic method easily scalable and of great interest to afford chiral amines. The

  提出了铱催化的2-芳基烯丙基邻苯二甲酰亚胺的不对称氢化，以提供对映体富集的β-芳基-β-甲基胺。最近开发的Ir-MaxPHOX催化剂用于该对映选择性转化。温和的反应条件和邻苯二甲酰亚胺基团的可行去除使得该催化方法易于扩展，并且对于提供手性胺具有极大的兴趣。（R）-酪蛋白，OTS514和对映体富集的3-甲基二氢吲哚的正式合成例证了这种新方法的重要性。
• Synthesis of N-Heterocycles by Dehydrogenative Annulation of N-Allyl Amides with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Zheng-Jian Wu、Shi-Rui Li、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201807683

  日期：2018.10.22

  construct cyclic structures. Reported herein is an unprecedented synthesis of pyrrolidine and tetrahydropyridine derivatives through electrochemical dehydrogenative annulation of N‐allyl amides with 1,3‐dicarbonyl compounds. The electrolytic method employs an organic redox catalyst, which obviates the need for oxidizing reagents and transition‐metal catalysts. In these reactions, the N‐allyl amides serve

  在无氧化剂的条件下进行脱氢环化是构建环状结构的理想策略。本文报道了N-烯丙基酰胺与1,3-二羰基化合物的电化学脱氢环化反应，合成了吡咯烷和四氢吡啶衍生物。电解方法使用有机氧化还原催化剂，因此无需使用氧化剂和过渡金属催化剂。在这些反应中，N-烯丙基酰胺可作为四原子供体，与丙二酸二甲酯反应，经（4 + 1）环化反应生成吡咯烷，或与β-酮酸酯反应，经（4 + 2）环化反应生成四氢吡啶衍生物。 。
• Characterization of a Series of 3-Amino-2-phenylpropene Derivatives as Novel Bovine Chromaffin Vesicular Monoamine Transporter Inhibitors
  作者：Rohan P. Perera、D. Shyamali Wimalasena、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/jm030004p

  日期：2003.6.1

  A series of 3-amino-2-phenylpropene (APP) derivatives have been synthesized and characterized as novel competitive inhibitors, with K-i values in the muM range, for the bovine chromaffin granule membrane monoamine transporter(s) (bVMAT). Although, these inhibitors are structurally similar to the bVMAT substrate tyramine, none of them were measurably transported into the granule. Structure-activity studies have revealed that, while the 3'- or 4'-OH groups on the aromatic ring enhance the inhibition potency, Me or OMe groups in these positions reduce the inhibition potency. Halogen substitution on the 4'-position of the aromatic ring causes gradual increase of the inhibition potency parallel to the electron donor ability of the halogen. Substituents on the NH2 as well as on the 3-position of the alkyl chain reduce the inhibition potency. Comparative structure-activity analyses of APP derivatives with tyramine and the neurotoxin 1-methyl-4-phenylpyridinium suggest that the flexibility of the side chain and the relative orientation of the NH2 group may be critical for the efficient transport of the substrate through the bVMAT. Comparable bVMAT affinities of these inhibitors to that of DA and other pharmacologically active amines suggest that they are suitable for the structure-activity and mechanistic studies of monoamine transporters and may also be useful in modeling the mechanism of action of amphetamine-related derivatives.
• Copper-catalyzed radical oxytrifluoromethylation of alkenyl oximes at ambient temperature
  作者：Xi-Tao Li、Ling Lv、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.037

  日期：2018.10

  A mild and efficient copper-catalyzed radical oxytrifluoromethylation reaction of alkenyl oximes was successfully developed. The method provides a straightforward access to a wide range of CF3-containing isoxazolines in good to excellent yields. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.