ethyl (Z)-4-([1,3]dioxan-2-yl)-3-(2-ethoxycarbonylpropionylamino)-2-propylbut-2-enoate | 945952-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4-([1,3]dioxan-2-yl)-3-(2-ethoxycarbonylpropionylamino)-2-propylbut-2-enoate
• CAS: 945952-38-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₇
• 分子量: 385.458
• InChiKey: ILQXCXOLWUWOBX-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-([1,3]dioxan-2-yl)-3-(2-ethoxycarbonylpropionylamino)-2-propylbut-2-enoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到6-([1,3]dioxan-2-ylmethyl)-4-hydroxy-3-methyl-5-propyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  伊洛霉素：来自链霉菌属的吡啶酮代谢产物的新家族。二。收敛全合成

  摘要：

  伊洛霉素A（1a）是一种微生物代谢产物，具有新颖的结构和作为NO合酶抑制剂的有趣生物活性，可以通过灵活且高度收敛的方法完成总合成。因此，通过将各自的β-酮酸酯13酰化并且随后将如此获得的β，δ-二酮酸酯11内酯化，然后将6-甲基溴化，将环片段制备为6-溴甲基吡喃酮27。另外，有效地制备了不饱和侧链作为末端炔烃34，然后将其碳铝化以提供烯基二甲基烷烃35。。使用镍，钯和铜催化剂对这两个片段的组装进行了彻底的研究，但仅在形成相应的烯基三烷基丙氨酸锂之后，在没有任何过渡金属的情况下才成功。然后用液氨处理偶联产物41，完成了总合成，在最长线性序列的九个步骤中，总产率为18％。

  DOI：

  10.1021/jo070327j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-([1,3]dioxan-2-yl)-3-oxo-2-propylbutanoate 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (Z)-4-([1,3]dioxan-2-yl)-3-(2-ethoxycarbonylpropionylamino)-2-propylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  伊洛霉素：来自链霉菌属的吡啶酮代谢产物的新家族。二。收敛全合成

  摘要：

  伊洛霉素A（1a）是一种微生物代谢产物，具有新颖的结构和作为NO合酶抑制剂的有趣生物活性，可以通过灵活且高度收敛的方法完成总合成。因此，通过将各自的β-酮酸酯13酰化并且随后将如此获得的β，δ-二酮酸酯11内酯化，然后将6-甲基溴化，将环片段制备为6-溴甲基吡喃酮27。另外，有效地制备了不饱和侧链作为末端炔烃34，然后将其碳铝化以提供烯基二甲基烷烃35。。使用镍，钯和铜催化剂对这两个片段的组装进行了彻底的研究，但仅在形成相应的烯基三烷基丙氨酸锂之后，在没有任何过渡金属的情况下才成功。然后用液氨处理偶联产物41，完成了总合成，在最长线性序列的九个步骤中，总产率为18％。

  DOI：

  10.1021/jo070327j