Na-Salz des Acetessigsaeure-methylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Na-Salz des Acetessigsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl acetoacetate sodium salt；methyl acetoacetate Na-enolate；3-oxo-butyric acid methyl ester; sodium (Z)-2-enolate；sodium;(Z)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-olate
• 化学式: C₅H₇O₃*Na
• 分子量: 138.099
• InChiKey: PZPFXRQPPDCUQY-LNKPDPKZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.57
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Na-Salz des Acetessigsaeure-methylester 、 (4S)-methyl 2,2-dioxo-3-(9-(9-phenylfluorenyl))-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.5h， 以87%的产率得到methyl 1-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-methyl-3-[(methyloxy)carbonyl]-Δ²-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitations in the use of N-(PhF)serine-derived cyclic sulfamidates for amino acid synthesis

  摘要：

  使用不同的亲核试剂（β-酮酯，β-酮酮，二甲基丙二酸酯，硝基乙烷，氮化钠，咪唑和硫氰酸钾）开环了N-(PhF)丝氨酸衍生的环状磺酰胺酯17，以制备各种氨基酸类似物。阐明了17的两种不同开环途径：直接亲核取代以及β-消除后进行迈克尔加成。此外，β-酮酯和β-酮酮产物18k、18m和18i被转化为脯氨酸和吡唑氨基酸。关键词：谷氨酸，氨基酸，环状磺酰胺酯，脯氨酸。

  DOI：

  10.1139/v00-176
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基-3-氧代丙酸乙酯 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3,5-dioxo-4-methoxycarbonyl-2-methylhexanoate 、 Na-Salz des Acetessigsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  3(1-hydoxyethyl)azetidinone compounds and their production

  摘要：

  该化合物为氨基酸化合物，化学式为：##STR1## 其中R为较低的烷基基团，R.sub.1为氢原子或羧基的保护基团，R.sub.2为氢原子、氨基的保护基团，或是一个可选取代的烯丙基团，化学式为：##STR2##（其中R.sub.3和R.sub.4分别为氢原子、较低的烷基基团或芳基基团），β-羟乙基基团中的羟基可能被保护，甲酰甲基基团中的甲酰基可能被保护，羧甲基基团中的羧基被保护，或者2-呋喃甲基基团，X为可选的保护羧基，羟甲基基团中的羟基可能被保护，或者一个被取代的巯基甲基基团，化学式为：--CH.sub.2SR.sub.5（其中R.sub.5为芳基或烷基基团），这是合成1-烷基卡巴比林类化合物中的有用中间体。

  公开号：

  US05134231A1

文献信息

• Synthese Eines Optisch Aktiven Penem-Zwischenprodukts Mittels Asymmetrischer Amidoalkylierung
  作者：Thomas Allmendinger、Grety Rihs、Hansj�rg Wetter

  DOI：10.1002/hlca.19880710213

  日期：1988.3.16

  Synthesis of an Optically Active Penem Intermediate by Asymmetric Amidoalkylation

  不对称酰胺烷基化合成旋光青霉中间体
• Cantarelli; Carissimi; Ravenna, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 2, p. 128 - 136
  作者：Cantarelli、Carissimi、Ravenna

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated allylic alcohols as building blocks
  作者：Thomas Allmendinger、Christoph Angst、Heinrich Karfunkel

  DOI：10.1016/0022-1139(94)00415-c

  日期：1995.6

  A theoretical study on the carbocationic reactivity of 2-fluoroallylic alcohols and derivatives explains some experimental findings. An outline is also given of synthetic approaches towards fluoroallylic amines and more complex carbon skeletons starting with fluoroallylic alcohols.
• Novel applications of the modified polonovski reaction - V1 silyl enolates as nucleophilic alkylating reagents
  作者：Ari Koskinen、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81814-6

  日期：1983.1
• 3(1-hydoxyethyl)azetidinone compounds and their production
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05134231A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  An amino acid compound of the formula: ##STR1## wherein R is a lower alkyl group, R.sub.1 is a hydrogen atom or a protecting group for carboxyl, R.sub.2 is a hydrogen atom, a protecting group for amino, an optionally substituted allyl group of the formula: ##STR2## (wherein R.sub.3 and R.sub.4 are each a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aryl group), a beta-hydroxyethyl group in which the hydroxyl group is optionally protected, a formylmethyl group in which the formyl group is optionally protected, a carboxymethyl group in which the carboxyl group is protected or a 2-furylmethyl group and X is an optionally protected carboxyl group, a hydroxymethyl group in which the hydroxyl group is optionally protected or a substituted mercaptomethyl group of the formula: --CH.sub.2 SR.sub.5 (wherein R.sub.5 is an aryl group or an ar(lower)alkyl group), which is a useful intermediate in the synthesis of 1-alkylcarbapenem compounds.

  该化合物为氨基酸化合物，化学式为：##STR1## 其中R为较低的烷基基团，R.sub.1为氢原子或羧基的保护基团，R.sub.2为氢原子、氨基的保护基团，或是一个可选取代的烯丙基团，化学式为：##STR2##（其中R.sub.3和R.sub.4分别为氢原子、较低的烷基基团或芳基基团），β-羟乙基基团中的羟基可能被保护，甲酰甲基基团中的甲酰基可能被保护，羧甲基基团中的羧基被保护，或者2-呋喃甲基基团，X为可选的保护羧基，羟甲基基团中的羟基可能被保护，或者一个被取代的巯基甲基基团，化学式为：--CH.sub.2SR.sub.5（其中R.sub.5为芳基或烷基基团），这是合成1-烷基卡巴比林类化合物中的有用中间体。