4-(piperidine-4-sulfinyl)benzonitrile | 1453176-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(piperidine-4-sulfinyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Piperidinylsulfinyl)benzonitrile；4-piperidin-4-ylsulfinylbenzonitrile
• CAS: 1453176-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: XHAQRTRIJATJBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(piperidine-4-sulfinyl)benzonitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors with no evidence of CYP3A4 time-dependent inhibition and improved aqueous solubility

  摘要：

  Herein we report the optimization efforts to ameliorate the potent CYP3A4 time-dependent inhibition (TDI) and low aqueous solubility exhibited by a previously identified lead compound from our NAMPT inhibitor program (1, GNE-617). Metabolite identification studies pinpointed the imidazopyridine moiety present in 1 as the likely source of the TDI signal, and replacement with other bicyclic systems was found to reduce or eliminate the TDI finding. A strategy of reducing the number of aromatic rings and/or lowering cLogD(7.4) was then employed to significantly improve aqueous solubility. These efforts culminated in the discovery of 42, a compound with no evidence of TDI, improved aqueous solubility, and robust efficacy in tumor xenograft studies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.026
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-cyanobenzenesulfinyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(piperidine-4-sulfinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFOXIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFOXYDES ET SULFONES AMIDO-BENZYLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及某些酰胺基苯甲基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2013127266A1

文献信息

• AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFOXIDE DERIVATIVES
  申请人：Bair Kenneth W.

  公开号：US20150104384A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to certain amido-benzyl sulfoxide and sulfone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  本发明涉及某些酰胺基苯基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的治疗方法。
• Amido-benzyl sulfone and sulfoxide derivates
  申请人：Forma TM, LLC

  公开号：US10696692B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The present invention relates to certain amido-benzyl sulfoxide and sulfone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  本发明涉及某些氨基苄基亚砜和砜化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物进行治疗的方法。