2-Acetylimino-3,3-dibrompentansaeure-tert.-butylester | 60379-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Acetylimino-3,3-dibrompentansaeure-tert.-butylester
• 英文别名: 2-acetylimino-3,3-dibromo-pentanoic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 2-acetylimino-3,3-dibromopentanoate；tert-butyl 2-acetylimino-3,3-dibromopentanoate
• CAS: 60379-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₇Br₂NO₃
• 分子量: 371.069
• InChiKey: UXRAJSAYALAJKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylimino-3,3-dibrompentansaeure-tert.-butylester 在 吡啶 、 氨 、 羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十二. 恶唑-4-羧酸和3,3-二溴-2,2-二氨基酸的便捷合成

  摘要：

  用三乙胺处理 2-乙酰氨基-3-溴-2-链烯酸叔丁酯，通过脱溴化氢得到 5-烷基-2-甲基恶唑-4-羧酸叔丁酯，但与伯胺不发生反应。用羟胺或几种脂肪族和芳香族伯胺处理 2-乙酰亚氨基-3,3-二溴链烷酸叔丁酯得到加成产物 2-乙酰氨基-3,3-二溴-2-(羟基氨基)-和2- (取代的氨基)链烷酸酯，分别以相当好的产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1788
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-3-bromo-pent-2-enoic acid tert-butyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-Acetylimino-3,3-dibrompentansaeure-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XI. Convenient Synthesis oftert-Butyl 2-Alkoxy- and Hydroxy-2-acetylamino-3-mono- or 3,3-dihaloalkanoates

  摘要：

  研究发现，用 NBS 或 NCS 卤化 2-乙酰氨基-3-溴-2-烯酸叔丁酯（3），可得到 2-乙酰亚氨基-3,3-二卤烷酸叔丁酯（6 和 7）。在 6 或 7 的碳氮双键上加入水或几种饱和、不饱和和多元醇，可得到 2-乙酰氨基-2-烷氧基和羟基-3,3-二卤烷酸叔丁酯。同样，在醇中处理 2-溴乙酰氨基-2-烯酸叔丁酯，通过醇与亚氨基中间体（2）的加成，得到 2-乙酰氨基-2-烷氧基-3-溴烷酸叔丁酯。本文讨论了其形成机理和结构分配。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1909