1-Nitro-4-(trimethylsilyl)-1-buten-3-in | 33756-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Nitro-4-(trimethylsilyl)-1-buten-3-in
• 英文别名: 1-nitro-4-trimethylsilylbut-1-en-3-yne；trimethyl(4-nitrobut-3-en-1-ynyl)silane
• CAS: 33756-25-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₂Si
• 分子量: 169.255
• InChiKey: CFPFNSKEULWYRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-91 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitro-4-(trimethylsilyl)-1-buten-3-in 、 氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Cyano-3-nitromethyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rall',K.B.; Vil'davskaya,A.I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1975, vol. 11, p. 501 - 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Nitro-4-(trimethylsilyl)-1-buten-3-in
  参考文献：
  名称：

  Borisova,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 2540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective and Regiodivergent Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Extended Nitro-Michael Acceptors
  作者：Matthieu Tissot、Daniel Müller、Sébastien Belot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100849j

  日期：2010.6.18

  first highly enantioselective and regiodivergent conjugate addition of trialkylaluminium reagents to nitrodienes and nitroenynes is described. By a design of the substrate and a fine-tuning of the reaction conditions, it is possible to selectively form the 1,4- or 1,6-adduct. The same combination of catalyst, copper source, and a ferrocene-based phosphine ligand afforded enantioselectivities up to 95%

  描述了三烷基铝试剂向硝基二烯和硝基炔的第一次高对映选择性和区域发散性共轭加成。通过底物的设计和反应条件的微调，可以选择性地形成1，4-或1，6-加合物。催化剂，铜源和二茂铁基膦配体的相同组合分别提供高达95％和91％的对映选择性。
• Sequential Au(<scp>i</scp>)/chiral tertiary amine catalysis: a tandem C–H functionalization of anisoles or a thiophene/asymmetric Michael addition sequence to quaternary oxindoles
  作者：Zhong-Yan Cao、Yu-Lei Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c5cc10096h

  日期：——

  We report an unprecedented sequential Au(I)/bifunctional tertiary amine catalysis, which enables a tandem C-H functionalization of weak nucleophiles (anisole or thiophene) and asymmetric Michael addition for the highly enantioselective synthesis...

  我们报道了前所未有的连续Au（I）/双功能叔胺催化，可实现弱亲核试剂（苯甲醚或噻吩）和不对称Michael加成的串联CH功能化，从而实现高对映选择性合成...
• Au-Catalyzed Formal Allylation of Diazo(thio)oxindoles: Application to Tandem Asymmetric Synthesis of Quaternary Stereocenters
  作者：Xiao-Yuan Cui、Yu-Lei Zhao、Yan-Mei Chen、Su-Zhen Dong、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01399

  日期：2021.6.18

  using traditional alkylation methods under basic conditions. The approach enables a highly stereoselective synthesis of quaternary (thio)oxindoles via a formal allylation-asymmetric Michael addition sequence. These adducts are versatile synthons for spirocyclic (thio)oxindoles. Initial biological studies reveal that chiral thiooxindoles show promising antiproliferation activity that is better than that

  我们报告了使用烯丙基三甲基硅烷对重氮（硫代）吲哚进行有效的 Au（I）催化的形式烯丙基化，得到 3-烯丙基（硫代）吲哚，在碱性条件下使用传统的烷基化方法难以获得。该方法通过正式的烯丙基化-不对称迈克尔加成序列实现了季（硫代）羟吲哚的高度立体选择性合成。这些加合物是用于螺环（硫代）吲哚的多功能合成子。初步的生物学研究表明，手性硫代吲哚显示出比相应的羟吲哚更好的抗增殖活性。
• CF₃CO₂H-Catalyzed Synthesis of 3-Alkynylpyrrole Derivatives and Their Controlled Reduction
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Ruihua Zhang、Shuai Li、Tingting Chen、Xuejun Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02078

  日期：2021.11.5

  3-alkynylpyrrole derivatives. This mild cyclization reaction might proceed through the nucleophilic addition, intramolecular cyclization, and the subsequent elimination processes. The protocol features a broad substrate scope, good selectivity, and functional group tolerance. Notably, the advantage of this method is also highlighted by the controlled reduction to generate alkenyl- or alkylpyrrole derivatives in

  已经开发出一种使用硝基烯和烯胺酮的无过渡金属方法来获得 3-炔基吡咯衍生物。这种温和的环化反应可能通过亲核加成、分子内环化和随后的消除过程进行。该协议具有广泛的底物范围、良好的选择性和官能团耐受性。值得注意的是，该方法的优势还体现在受控还原以产生良好至极好的收率的烯基或烷基吡咯衍生物。
• Rall',K.B. et al., Journal of General Chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 1055 - 1058
  作者：Rall',K.B. et al.

  DOI：——

  日期：——