1-(4-fluorobenzyl)-N-(1-(4-fluorophenethyl)piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 98088-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-N-(1-(4-fluorophenethyl)piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-[1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperidin-4-yl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]benzimidazol-2-amine
• CAS: 98088-85-8
• 化学式: C₂₇H₂₈F₂N₄
• 分子量: 446.543
• InChiKey: BDHINVDMKKOVJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-苯并咪唑-2-基氨基)-1-哌啶羧酸乙酯 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-N-(1-(4-fluorophenethyl)piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的抗组胺N-杂环4-哌啶胺。2. 1-[（（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-a的合成及抗组胺活性。

  摘要：

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00150a029

文献信息

• Discovery of the First Nonpeptidic, Small-Molecule, Highly Selective Somatostatin Receptor Subtype 5 Antagonists: A Chemogenomics Approach
  作者：Rainer E. Martin、Luke G. Green、Wolfgang Guba、Nicole Kratochwil、Andreas Christ

  DOI：10.1021/jm701143p

  日期：2007.12.13

  We disclose the first selective, nonpeptidic, small-molecule somatostatin receptor subtype 5 (SST5R) antagonists that were identified by a chemogenomics approach based on the analysis of the homology of amino acids defining the putative consensus drug binding site of SST5R. With this strategy, opioid, histamine, dopamine, and serotonine receptors were identified as the closest neighbors of SST5R. The HI antagonist astemizole was chosen as a seed structure and subsequently transformed into a SST5 receptor antagonist with nanomolar binding affinity devoid of the original target activity.