(E/Z)-methyl 4-oxo-2-(trifluoromethyl)pent-2-enoate | 21018-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E/Z)-methyl 4-oxo-2-(trifluoromethyl)pent-2-enoate
• 英文别名: (+/-)-Methyl-α-trifluormethyl-β-acetylacrylat；methyl 4-oxo-2-(trifluoromethyl)pent-2-enoate
• CAS: 21018-80-4；21018-81-5
• 化学式: C₇H₇F₃O₃
• 分子量: 196.126
• InChiKey: OOWQBQDXJFWWEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-methyl 4-oxo-2-(trifluoromethyl)pent-2-enoate 在 溴 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.8%的产率得到methyl 2,3-dibromo-4-oxo-2-(trifluoromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  氟化丁醇化物和丁烯化物：第9部分。使用3,3,3-三氟丙酮酸甲酯通过Wittig反应合成2-（三氟甲基）丁烷-4-油化物

  摘要：

  通过Wittig试剂和3,3,3-三氟丙酮酸甲酯（1）作为结构单元，通过三步合成制备2-（三氟甲基）丁烷-4-醇化物13和14。（2-氧代烷基）三苯基phosph溴化物与丙酮酸1的Wittig反应得到中间体4-氧代丁烯酸酯8和9，首先用硼氢化锌在双键处然后在氧代基上逐步选择性地还原它们，得到不稳定的4-羟基-2 -三氟甲基链烷酸酯11和12，自发环化到末端丁烯醇酯13和14。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00543-7
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-2,3-difluor-3-trifluormethylcyclobuten 在 potassium permanganate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (E/Z)-methyl 4-oxo-2-(trifluoromethyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  五氟-1,3-戊二烯的制备和环加成反应

  摘要：

  3,4,5,5,5-五氟-1,3-戊二烯通过脱水然后脱氟化氢由全氟丙烯和醇的1:1加合物制备。当 2-甲基-3,4,5,5,5-五氟-1,3-戊二烯在 130-220°C 下加热时，发生分子内环化反应生成 1-甲基-2,3-二氟-3-三氟甲基环丁烯产率为 73–87%。以环丁烯为原料，分别通过氧化和脱氟化氢反应合成了α-三氟甲基-β-乙酰基丙烯酸和1-三氟甲基-2-氟-3-亚甲基环丁烯。通过五氟-1,3-戊二烯与氟烯烃如1,1-二氟-2,2-二氯乙烯、三氟氯乙烯和全氟丙烯的交叉环加成制备了几种具有全氟丙烯基的多氟环丁烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2129