(+/-)-Ethyl-α-trifluormethyl-β-acetylacrylat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-Ethyl-α-trifluormethyl-β-acetylacrylat
• 英文别名: ethyl 4-oxo-2-(trifluoromethyl)pent-2-enoate
• 化学式: C₈H₉F₃O₃
• 分子量: 210.153
• InChiKey: VYQSSSFNGXPVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 (+/-)-Ethyl-α-trifluormethyl-β-acetylacrylat 在 C₄₁H₃₄O₂P₂ 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58 %的产率得到ethyl (2R)-2-methyl-4-oxo-2-(trifluoromethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化不对称共轭加成由 CF3 和 CH3 取代基诱导形成手性全碳四元中心

  摘要：

  使用我们最初开发的配体，铜催化的带有CH 3和CF 3基团的手性四元中心的不对称结构具有高至优异的对映选择性。 Me 3 Al 与β-CF 3取代的烯酮和不饱和酮酯的不对称共轭加成反应有效进行。使用不饱和酮酯以高产率和高对映选择性产生光学活性呋喃酮。全氟烷基取代的烯酮似乎不利于本反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01691
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,5,5,5-hexafluoro-2-methyl-pent-1-ene 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 terpene B 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (+/-)-Ethyl-α-trifluormethyl-β-acetylacrylat
  参考文献：
  名称：

  五氟-1,3-戊二烯的制备和环加成反应

  摘要：

  3,4,5,5,5-五氟-1,3-戊二烯通过脱水然后脱氟化氢由全氟丙烯和醇的1:1加合物制备。当 2-甲基-3,4,5,5,5-五氟-1,3-戊二烯在 130-220°C 下加热时，发生分子内环化反应生成 1-甲基-2,3-二氟-3-三氟甲基环丁烯产率为 73–87%。以环丁烯为原料，分别通过氧化和脱氟化氢反应合成了α-三氟甲基-β-乙酰基丙烯酸和1-三氟甲基-2-氟-3-亚甲基环丁烯。通过五氟-1,3-戊二烯与氟烯烃如1,1-二氟-2,2-二氯乙烯、三氟氯乙烯和全氟丙烯的交叉环加成制备了几种具有全氟丙烯基的多氟环丁烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2129

文献信息

• The Preparation and Cycloaddition Reactions of Pentafluoro-1,3-pentadienes
  作者：Hiroshige Muramatsu、Kan Inukai、Teruo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.41.2129

  日期：1968.9

  3,4,5,5,5-Pentafluoro-1,3-pentadienes were prepared from 1 : 1 adducts of perfluoropropylene and alcohols by dehydration followed by dehydrofluorination. When 2-methyl-3,4,5,5,5-pentafluoro-1,3-pentadiene was heated at 130–220°C, an intramolecular cyclization occurred to give 1-methyl-2,3-difluoro-3-trifluoromethylcyclobutene in 73–87% yields. α-Trifluoromethyl-β-acetylacrylic acid and 1-trifluorom

  3,4,5,5,5-五氟-1,3-戊二烯通过脱水然后脱氟化氢由全氟丙烯和醇的1:1加合物制备。当 2-甲基-3,4,5,5,5-五氟-1,3-戊二烯在 130-220°C 下加热时，发生分子内环化反应生成 1-甲基-2,3-二氟-3-三氟甲基环丁烯产率为 73–87%。以环丁烯为原料，分别通过氧化和脱氟化氢反应合成了α-三氟甲基-β-乙酰基丙烯酸和1-三氟甲基-2-氟-3-亚甲基环丁烯。通过五氟-1,3-戊二烯与氟烯烃如1,1-二氟-2,2-二氯乙烯、三氟氯乙烯和全氟丙烯的交叉环加成制备了几种具有全氟丙烯基的多氟环丁烷。
• 10.1021/acs.orglett.4c01691
  作者：Yamamoto, Taiyo、Asakura, Masayuki、Yamanomoto, Ken、Shibata, Takanori、Endo, Kohei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01691

  日期：——

  Cu-catalyzed asymmetric construction of a chiral quaternary center bearing CH3 and CF3 groups was achieved with high to excellent enantioselectivity using our originally developed ligands. The asymmetric conjugate addition of Me3Al to β-CF3-substituted enones and unsaturated ketoesters proceeded efficiently. The use of unsaturated ketoesters gives optically active furanones in high yields with high

  使用我们最初开发的配体，铜催化的带有CH 3和CF 3基团的手性四元中心的不对称结构具有高至优异的对映选择性。 Me 3 Al 与β-CF 3取代的烯酮和不饱和酮酯的不对称共轭加成反应有效进行。使用不饱和酮酯以高产率和高对映选择性产生光学活性呋喃酮。全氟烷基取代的烯酮似乎不利于本反应。