(R)-2-((N-hydroxyformamido)methyl)-4-methyl-N-((S)-1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pentanamide | 1354899-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((N-hydroxyformamido)methyl)-4-methyl-N-((S)-1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pentanamide
• 英文别名: For-N(OH)bAla(2R-iBu)-Phe-NHMe；(2R)-2-[[formyl(hydroxy)amino]methyl]-4-methyl-N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]pentanamide
• CAS: 1354899-33-4
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 349.43
• InChiKey: MJJQCPMMYREJBV-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(((benzyloxy)amino)methyl)-4-methylpentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (R)-2-((N-hydroxyformamido)methyl)-4-methyl-N-((S)-1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Invasion and Capillary-like Tube Formation by Retrohydroxamate-based MMP Inhibitors

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMPs）是含锌内肽酶的一个家族，参与胚胎发育和伤口修复等许多正常过程，也参与癌症、动脉粥样硬化和关节炎等许多病理过程。我们设计并合成了拟肽MMP抑制剂，以N-甲酰羟胺（retrohydroxamate）作为锌结合基团，并在$\{alpha}$、P1'和P2'位置上设计了不同的侧链。通过使用纯化的 MMP（MMP-1、MMP-2、MMP-3、MMP-9 和 MMP-14）和萤光肽底物进行体外 MMP 检测，发现化合物 2d 和 2g 能选择性地抑制明胶酶（MMP-2 和 MMP-9）和间质胶原酶（MMP-1）。它们还以剂量依赖的方式抑制了纤维肉瘤 HT-1080 细胞的化学侵袭和人脐血管内皮细胞的管形成。我们的研究结果表明，基于逆羟基甲酸酯的 MMP 抑制剂，尤其是化合物 2d 和 2g，有望用作癌症和其他 MMP 相关疾病的治疗药物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.6.2032