methyl 3-(4-bromophenyl)-3a,4-dimethyl-3,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-1-carboxylate | 1573112-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-bromophenyl)-3a,4-dimethyl-3,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-1-carboxylate
• CAS: 1573112-29-4
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₂
• 分子量: 398.299
• InChiKey: ZUIJOJSYPKRTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2'-²H]acetanilide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 copper diacetate 、 sodium hydride 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(4-bromophenyl)-3a,4-dimethyl-3,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles through Rh(III)-catalyzed C–H cross-coupling with allyl carbonates

  摘要：

  A practical Rh-catalyzed reaction was developed to achieve 2-alkyl-substituted indole synthesis. The reaction can tolerate a variety of synthetically important functional groups. The indole products can also be transformed into other important skeletons. Two bioactive compounds, that is indomethacin and pravadoline were prepared using the new method. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.065