(4aS,5aR,8S,9R,10aS,12aR)-9-Vinyldodecahydro-1,5,10-trioxabenzo[b]heptalen-8-ol | 139445-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4aS,5aR,8S,9R,10aS,12aR)-9-Vinyldodecahydro-1,5,10-trioxabenzo[b]heptalen-8-ol
• 英文别名: (1R,3S,8R,11S,13R,14S)-13-ethenyl-2,7,12-trioxatricyclo[9.5.0.03,8]hexadecan-14-ol
• CAS: 139445-52-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: AAJLSXXRQATHEK-MTWVNVMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5aR,8S,9R,10aS,12aR)-9-Vinyldodecahydro-1,5,10-trioxabenzo[b]heptalen-8-ol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 作用下， 生成 2-[(4aS,5aR,8S,9R,10aS,12aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-dodecahydro-1,5,10-trioxa-benzo[b]heptalen-9-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的ω-三丁基锡烷基醚醛的分子内环化。多环醚的6·7·7·6环体系的合成

  摘要：

  BF 3 .OEt 2介导的在碳链末端具有醛基的γ-氧代取代的烯丙基锡（1）的分子内环化以立体控制的方式进行，得到了7元的β-羟基环醚（2a）高非对映选择性。该方法被用于6·7·7·6环系统（3a）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85042-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 platinum(IV) oxide 、 Cl₂P(Cy₃P)2=CHPh 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4aS,5aR,8S,9R,10aS,12aR)-9-Vinyldodecahydro-1,5,10-trioxabenzo[b]heptalen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在反式稠合氧杂环丁烷聚醚合成中的一些应用

  摘要：

  通过串联闭环偏析/烯丙基锡烷-甲醛环化反应，实现了反式融合氧杂环庚烷系统的合成。在一个或两个方向上重复这一过程，可重复合成反式融合的聚氧杂环庚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6265

文献信息

• Some Applications of Ring-Closing Metathesis to the Synthesis of trans-Fused Oxepane Polyethers
  作者：Ignacio Brouard、Liu Hanxing、Julio D. Martín

  DOI：10.1055/s-2000-6265

  日期：——

  The synthesis of trans-fused oxepane systems was achieved via tandem ring-closing metathesis/allylstannane-aldehyde cyclizations. Repetition of this process in one or two directions provides a reiterative synthesis of trans-fused polyoxepanes.

  通过串联闭环偏析/烯丙基锡烷-甲醛环化反应，实现了反式融合氧杂环庚烷系统的合成。在一个或两个方向上重复这一过程，可重复合成反式融合的聚氧杂环庚烷。
• Stereocontrolled intramolecular cyclization of ω-tributylstannyl ether aldehydes. synthesis of the 6·7·7·6 ring system of polycyclic ethers
  作者：Yoshinori Yamamoto、Jun-ichi Yamada、Isao Kadota

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85042-4

  日期：1991.11

  γ-oxo-substituted allylic tin (1) having an aldehyde group at the terminus of the carbon chain proceeded in a stereocontrolled manner to give the 7-membered β-hydroxy cyclic ether (2a) with high diastereoselectivity. This method was applied for the synthesis of the 6·7·7·6 ring system (3a).

  BF 3 .OEt 2介导的在碳链末端具有醛基的γ-氧代取代的烯丙基锡（1）的分子内环化以立体控制的方式进行，得到了7元的β-羟基环醚（2a）高非对映选择性。该方法被用于6·7·7·6环系统（3a）的合成。