C^α-methyl-D-allylglycinamide | 144072-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: C^α-methyl-D-allylglycinamide
• 英文别名: C^α-methyl-D-allylglycine；(2R)-2-amino-2-methylpent-4-enamide
• CAS: 144072-99-1
• 化学式: C₆H₁₂N₂O
• 分子量: 128.174
• InChiKey: YERSGVQSBHBTNK-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C^α-methyl-D-allylglycinamide 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-(+)-α-烯丙基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  MAG：一个C α甲基化的，侧链不饱和α氨基酸。模型肽和构象偏好介绍

  摘要：

  通过化学-酶促的方法，我们合成中的手性，C α甲基化的α氨基酸MAG，其特征在于，一个侧链C γ C δ键。我们还制备了一系列含有Mag以及Aib和Ala的模型肽，并对所有肽进行了充分表征，并通过FT-IR吸收和1 H NMR研究了它们在溶液中的构象偏好。还介绍了l-Mag，一种衍生物和三种肽的X射线衍射分析。我们发现，该C α甲基化的α氨基酸是优良的β转角和3 10螺旋前者。完整旋转3 10后，带有两个Mag残基的肽一个在另一个的顶部-螺旋已经合成并表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00274-x
• 作为产物：
  描述：

  C^α-methyl-D,L-allylglycinamide 在 Mycobacterium neoaurum 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以29%的产率得到(S)-(-)-α-烯丙基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  MAG：一个C α甲基化的，侧链不饱和α氨基酸。模型肽和构象偏好介绍

  摘要：

  通过化学-酶促的方法，我们合成中的手性，C α甲基化的α氨基酸MAG，其特征在于，一个侧链C γ C δ键。我们还制备了一系列含有Mag以及Aib和Ala的模型肽，并对所有肽进行了充分表征，并通过FT-IR吸收和1 H NMR研究了它们在溶液中的构象偏好。还介绍了l-Mag，一种衍生物和三种肽的X射线衍射分析。我们发现，该C α甲基化的α氨基酸是优良的β转角和3 10螺旋前者。完整旋转3 10后，带有两个Mag残基的肽一个在另一个的顶部-螺旋已经合成并表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00274-x

文献信息

• Enantiopure Cα-tetrasubstituted α-amino acids. Chemo-enzymatic synthesis and application to turn-forming peptides
  作者：Bernard Kaptein、Quirinus B Broxterman、Hans E Schoemaker、Floris P.J.T Rutjes、Johan J.N Veerman、Johan Kamphuis、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00548-8

  日期：2001.7

  By a chemo-enzymatic approach we carried out a large-scale synthesis of four enantiopure, sterically constrained, C-alpha-tetra-substituted alpha -amino acids, all characterized by a sidechain (CCdelta)-C-gamma double bond. By using one of them (L-Mag), we prepared an N-alpha-protected tetrapeptide benzylamide which was shown to adopt a beta -turn conformation and to efficiently undergo ring-closing olefin metathesis. (C) 2001 Elsevier Science Led. All rights reserved.
• Mag: a Cα-Methylated, Side-chain Unsaturated α-Amino Acid. Introduction into Model Peptides and Conformational Preference
  作者：Cristina Peggion、Roberto Flammengo、Eric Mossel、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein、Johan Kamphuis、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00274-x

  日期：2000.5

  Cα-methylated α-amino acid Mag, characterized by a side-chain CγCδ bond. We also prepared a series of model peptides containing Mag in combination with Aib and Ala. All of the peptides were fully characterized and their conformational preference was determined in solution by FT-IR absorption and 1H NMR investigations. X-Ray diffraction analyses of l-Mag, a derivative and three peptides are also presented

  通过化学-酶促的方法，我们合成中的手性，C α甲基化的α氨基酸MAG，其特征在于，一个侧链C γ C δ键。我们还制备了一系列含有Mag以及Aib和Ala的模型肽，并对所有肽进行了充分表征，并通过FT-IR吸收和1 H NMR研究了它们在溶液中的构象偏好。还介绍了l-Mag，一种衍生物和三种肽的X射线衍射分析。我们发现，该C α甲基化的α氨基酸是优良的β转角和3 10螺旋前者。完整旋转3 10后，带有两个Mag残基的肽一个在另一个的顶部-螺旋已经合成并表征。