(6R)-3-formyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carbothioic acid | 65663-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-formyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carbothioic acid
• 英文别名: N-((5aR)-3ξ-hydroxy-1,7-dioxo-(5ar)-1,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-azeto[2,1-b]thieno[3,4-d][1,3]thiazin-6t-yl)-2-thiophen-2-yl-acetamide；N-[(4R,5R)-9-hydroxy-3,11-dioxo-6,10-dithia-2-azatricyclo[6.3.0.02,5]undec-1(8)-en-4-yl]-2-thiophen-2-ylacetamide
• CAS: 65663-50-5；65701-59-9；86195-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S₃
• 分子量: 368.458
• InChiKey: HVCLAKLSSCCFPM-PDFXSYEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-formyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carbothioic acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 2-thiophen-2-yl-N-((5aR)-1,3,7-trioxo-(5ar)-1,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-azeto[2,1-b]thieno[3,4-d][1,3]thiazin-6t-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-carboxyceph-3-em compounds and reactions of cephalosporin thiolactones.

  摘要：

  从头孢菌素硫内酯（1）开始，通过一系列反应（溴化、水解、氧化和打开二氧代噻吩环），得到了 3-羧基ceph-3-ems（10）。此外，还介绍了硫内酯衍生物的几种反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.3095
• 作为产物：
  描述：

  N-((5aR)-3ξ-bromo-1,7-dioxo-(5ar)-1,4,6,7-tetrahydro-3H,5aH-azeto[2,1-b]thieno[3,4-d][1,3]thiazin-6t-yl)-2-thiophen-2-yl-acetamide 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (6R)-3-formyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carbothioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-carboxyceph-3-em compounds and reactions of cephalosporin thiolactones.

  摘要：

  从头孢菌素硫内酯（1）开始，通过一系列反应（溴化、水解、氧化和打开二氧代噻吩环），得到了 3-羧基ceph-3-ems（10）。此外，还介绍了硫内酯衍生物的几种反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.3095

文献信息

• MATSUO, YASUSUKEH;SUGAXARA, TORU;MIKI, TAKUITI;MASUYA, XIROTAKA
  作者：MATSUO, YASUSUKEH、SUGAXARA, TORU、MIKI, TAKUITI、MASUYA, XIROTAKA

  DOI：——

  日期：——