1-phenylnon-4-yn-3-yl acetate | 110211-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenylnon-4-yn-3-yl acetate
• CAS: 110211-21-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: IAKIARLKAOPKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylnon-4-yn-3-yl acetate 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到(Z)-5-oxo-1-phenylnon-3-en-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed regioselective oxidation of propargylic carboxylates: a reliable access to α-carboxy-α,β-unsaturated ketones/aldehydes

  摘要：

  金催化的主要或次要丙炔醇羧酸酯的分子间氧化反应具有出色的区域选择性，这归因于羧基对电子抽提的C-C三键的归属极化。因此产生的金卡宾中间体通过选择性的1,2-酰氧迁移而不是1,2-C-H插入，使用P,S-双齿配体可以显着提高选择性，这被认为是使三配位金卡宾物种形成的原因，从而使其电性较弱。可以获得α-羧基α,β-不饱和酮/醛，产率从一般到优良。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.227
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-phenylnon-4-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  铂催化内部炔烃的氢甲硅烷基化：利用取代基效应实现高区域选择性

  摘要：

  经验法则：描述高产率标题反应的重点是理解控制该过程的区域选择性的因素（请参阅方案）。电子，空间和官能团的性质都影响选择性，对它的理解允许选择性地形成三取代的乙烯基硅烷，这是用于合成立体确定的烯烃的合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201108714

文献信息

• An analysis of the influences dictating regioselectivity in platinum-catalyzed hydrosilylations of internal alkynes
  作者：Douglas A. Rooke、Zachary A. Menard、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.012

  日期：2014.7

  A full account of our studies on internal alkyne hydrosilylations using platinum catalysis is described. We demonstrate that these transformations are highly governed by the electronic characteristics of the alkyne substituents, wherein the hydride will add preferentially to the more electron-deficient alkyne carbon. The steric and coordinative capabilities of the substituents influence the selectivity

  完整介绍了我们对使用铂催化的内部炔烃氢甲硅烷基化的研究。我们证明，这些转变高度受炔烃取代基的电子特性支配，其中氢化物将优先添加至电子欠缺的炔烃碳上。取代基的空间和配位能力对选择性的影响程度要小得多，其中丙炔醇是唯一的例外。硅烷的选择在某些情况下是相关的。特定的硅烷将提供较高的区域选择性，而其他的则选择性要低得多。最终，使用13 C NMR化学位移数据可以完全预测加成的区域选择性，从而将这种反应性纳入目标反应设计中。
• Intramolecular and Ferrier Rearrangement Strategy for the Construction of C1-<i>β</i>-<scp>d</scp>-xylopyranosides: Synthesis, Mechanism and Biological Activity Study
  作者：Yuan Yao、Cai-Ping Xiong、Ya-Ling Zhong、Guo-Wei Bian、Nian-Yu Huang、Long Wang、Kun Zou

  DOI：10.1002/adsc.201801423

  日期：2019.3.5

  A stereoselective synthesis of C1‐β‐d‐xylopyranoside derivatives had been developed via intramolecular 1,3‐acyloxy migration/Ferrier rearrangement stategy from readily available propargylic carboxylates and d‐xylal. A combined catalytic system of chloro(triphenylphosphine)gold(I) (Ph3PAuCl) and silver hexafluoroantimonate (AgSbF6) was found to possess the most effective of the reaction, and 20 examples

  立体选择性合成C1- β - d-吡喃吡喃糖苷衍生物是通过分子内1,3-酰氧基迁移/费勒重排策略从易得的炔丙基羧酸盐和d-木糖醛中合成的。氯（三苯基膦）金（I）（Ph 3 PAuCl）和六氟锑酸银（AgSbF 6）被发现具有最有效的反应，并且20个实施例测试了这些转化的广泛功能相容性。利用核磁共振（NMR），红外光谱（IR），高分辨率电喷雾电离质谱（HRESIMS）和同位素标记实验来研究C1-糖基化过程。产品的相对构型由二维（2D）NMR NMR和电子圆二色光谱确定。3-（4,5）-Dimethylthiahiazo（-z-y1）-3,5-diphenytetrazoliumromide（MTT）细胞活力测定表明，其中三个显示出对带有IC的人胃癌HGC-27细胞的强抗增殖活性50值为17.09-38.88μM。这种方法为生物活性的C-糖基化分子的合成开辟了新的视野。
• Palladium-catalyzed reduction of propargylic acetates with SmI2. A mild and convenient method for the preparation of allenes
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85178-3

  日期：1986.1

  A highly regioselective reduction of propargylic acetates has been attained by using SmI2 and catalytic Pd(0) in the presence of 2,4-dimethyl-3-pentanol affording various types of allenes in high yields.

  在2,4-二甲基-3-戊醇的存在下，通过使用SmI 2和催化Pd（0），可以实现高炔丙基乙酸的高度区域选择性还原，从而以高收率提供各种类型的丙二烯。
• Homogeneous gold-catalyzed efficient oxidative dimerization of propargylic acetates
  作者：Li Cui、Guozhu Zhang、Liming Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.127

  日期：2009.7

  A highly efficient gold-catalyzed oxidative dimerization of propargylic acetates is developed. In this chemistry, Selectfluor oxidation of Au(I) to Au(III) is readily incorporated into Au-catalyzed tandem reactions of propargylic acetates, and transmetallation and reductive elimination on Au(III) intermediates are likely involved.

  开发了炔丙基乙酸酯的高效金催化的氧化二聚。在这种化学中，Au（I）向Au（III）的Selectfluor氧化很容易并入炔丙基乙酸的Au催化串联反应中，并且可能涉及在Au（III）中间体上进行金属转移和还原消除。
• Gold-Catalyzed Homogeneous Oxidative Cross-Coupling Reactions
  作者：Guozhu Zhang、Yu Peng、Li Cui、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.200900585

  日期：2009.4.14

  AbstractOxidizing gold? A gold(I)/gold(III) catalytic cycle is essential for the first oxidative cross‐coupling reaction in gold catalysis. By using Selectfluor for gold(I) oxidation, this chemistry reveals the synthetic potential of incorporating gold(I)/gold(III) catalytic cycles into contemporary gold chemistry and promises a new area of gold research by merging powerful gold catalysis and oxidative metal‐catalyzed cross‐coupling reactions.magnified image