1-(2-acetoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 20627-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(2-acetoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: ortho-N-(acetoxyphenyl)maleimide；2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl acetate；[2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl] acetate
• CAS: 20627-81-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: FCPPHOHOCMYYMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyliminoquinolinium ylide 、 1-(2-acetoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(10-benzoyl-7,9-dioxo-6b,7,9a,10-tetrahydro-6aH-pyrrolo[3′,4′:3,4]pyrazolo[1,5-a]quinolin-8(9H)-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  喹啉亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并Ben的催化剂和无添加剂的非对映选择性1,3-偶极环加成反应：直接获得具有抗药性疟疾寄生虫活性的融合N，N'-杂环类化合物

  摘要：

  据报道，通过喹啉鎓酰亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并炔的无催化剂和无添加剂的1,3双极性环加成反应，可以方便，环保地合成高熔点和非对映选择性的各种稠合N-杂环化合物。喹啉鎓酰亚胺和烯烃之间的热控制非对映选择性[3 + 2]环加成反应在低温下提供顺式异构体，在高温下提供反式异构体。喹啉鎓酰亚胺与取代的马来酰亚胺之间的反应以单个非对映异构体的高收率得到了四环稠合的N-杂环化合物。芳烃前体还以高收率提供了四环稠合的N，N'-杂环化合物。这所选分子的体外抗血浆活性表明，这类分子具有进行疟疾研究的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01520
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-acetoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  喹啉亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并Ben的催化剂和无添加剂的非对映选择性1,3-偶极环加成反应：直接获得具有抗药性疟疾寄生虫活性的融合N，N'-杂环类化合物

  摘要：

  据报道，通过喹啉鎓酰亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并炔的无催化剂和无添加剂的1,3双极性环加成反应，可以方便，环保地合成高熔点和非对映选择性的各种稠合N-杂环化合物。喹啉鎓酰亚胺和烯烃之间的热控制非对映选择性[3 + 2]环加成反应在低温下提供顺式异构体，在高温下提供反式异构体。喹啉鎓酰亚胺与取代的马来酰亚胺之间的反应以单个非对映异构体的高收率得到了四环稠合的N-杂环化合物。芳烃前体还以高收率提供了四环稠合的N，N'-杂环化合物。这所选分子的体外抗血浆活性表明，这类分子具有进行疟疾研究的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01520

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of N-substituted imides
  作者：Frederic Zentz、Alain Valla、Regis Le Guillou、Roger Labia、Anne-Gabrielle Mathot、Danielle Sirot

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01217-x

  日期：2002.4

  toluene. Most of N-substituted maleimides showed an interesting antimicrobial activity towards bacteria from the ATCC collection (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) but the MIC values for P. aeruginosa were always high (128 microg/ml). The imides with alkyl substituents showed higher activities than aromatic

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。
• Reversible and irreversible inhibitory activity of succinic and maleic acid derivatives on acetylcholinesterase
  作者：J. Trujillo-Ferrara、Iván Vázquez、Judith Espinosa、Rosa Santillan、Norberto Farfán、Herbert Höpfl

  DOI：10.1016/s0928-0987(03)00023-x

  日期：2003.4

  against the time of incubation at several different inhibitor concentrations were determined. The K(i) for reversible competitive inhibitors was determined. For irreversible inhibitors the K(i) for the dissociation constant of the enzyme-inhibitor complex at the beginning of the recognition process was also determined as well as the inactivation constant of the enzyme-inhibitor adduct formation k(+2) and

  芳基琥珀酸和马来酸衍生物是体外牛乙酰胆碱酯酶的有效抑制剂。琥珀酸氨基苯酚衍生物1b-e和2b-d充当乙酰胆碱酯酶的可逆抑制剂，而马来酸氨基苯酚衍生物3b-d和4c-e充当胆碱亚位定向的不可逆抑制剂，通过在有烯酮存在下进行透析检测。确定了在几种不同抑制剂浓度下绘制的乙酰胆碱水解速度对数与孵育时间之间的线性关系。确定了可逆竞争抑制剂的K（i）。对于不可逆抑制剂，还确定了在识别过程开始时酶抑制剂复合物的解离常数K（i）以及酶抑制剂加合物形成k（+2）和双分子抑制剂的失活常数常数k（i）被氨基酚衍生物3b-d和4c-e抑制乙酰胆碱酯酶。对于这两个家族，本研究的结论可总结如下：（a）芳族部分在识别活性位点中起关键作用；（b）对于可逆抑制剂，当酯功能取代羟基片段时，亲和力有了重要的提高；（c）酚羟基与氮之间的距离至关重要，因为这种抑制作用是邻位<
• Resin encapsulated semiconductor device and process for producing the same
  申请人：HITACHI, LTD.

  公开号：EP0123262A2

  公开（公告）日：1984-10-31

  The resin encapsulated semiconductor device having improved moisture resistance and thermal stability is provided with a resin encapsulation and/or resin coating of a resin material containing isomelamine rings and melamine rings.

  树脂封装半导体器件具有更好的防潮性和热稳定性，其树脂封装和/或树脂涂层是由含有异戊胺环和三聚氰胺环的树脂材料构成的。
• Thermosetting resin composition, and prepreg and laminated sheet which use the same
  申请人：HITACHI, LTD.

  公开号：EP0315211A1

  公开（公告）日：1989-05-10

  The present invention provide a thermosetting resin composition comprising (a) a prepolymer of a poly (p-hydroxystyrene) derivative represented by the general formula wherein A is a halogen group, R₁ is an alkenyl or alkenoyl group of 2 to 4 carbon atoms, m denotes a number of 1 to 4 and n denotes a number of 1 to 100, (b) an epoxy-modified polybutadiene, and (c) an aromatic maleimide compound, and a prepreg and a laminated sheet which use said resin composition.

  本发明提供了一种热固性树脂组合物，其中包括 (a) 由通式表示的聚(对羟基苯乙烯)衍生物的预聚物 其中 A 为卤素基团，R₁ 为 2 至 4 个碳原子的烯基或烯酰基，m 表示 1 至 4 的数字，n 表示 1 至 100 的数字、 (b) 环氧改性聚丁二烯，和 (c) 芳香族马来酰亚胺化合物，以及使用上述树脂组合物的预浸料和层压板。
• ¹ H and ¹³ C NMR spectra for a series of arylmaleamic acids, arylmaleimides, arylsuccinamic acids and arylsuccinimides
  作者：José Trujillo‐Ferrara、Rosa Santillan、Hiram I. Beltrán、Norberto Farfán、Herbert Höpfl

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199909)37:9<682::aid-mrc500>3.0.co;2-#

  日期：1999.9