4',5-二甲基异补骨脂素 | 5762-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4',5-二甲基异补骨脂素
• 中文别名: (11β,20S)-11,17,20-三羟基-3-羰基-N-丙基孕-1,4-二烯-21-酰胺
• 英文名称: 4',5-dimethylangelicin
• 英文别名: 5,4'-dimethylangelicin；Furo-3',5-dimethyl-5',4':7,8-cumarin；5,9-dimethylfuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 5762-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: SYNCKGPPLJHSSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  395.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-7-乙酰氧基香豆素 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 4',5-二甲基异补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  4'-甲基Angelicins：牛皮癣的光化学疗法的新的潜在药物。

  摘要：

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。

  DOI：

  10.1021/jm00360a016