5-甲基-7-乙酰氧基香豆素 | 80813-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-7-乙酰氧基香豆素
• 英文名称: 5-methyl-7-acetoxycoumarin
• 英文别名: 7-acetoxy-5-methyl-coumarin；7-Acetoxy-5-methyl-cumarin；7-acetoxy-5-methylcoumarin；(5-Methyl-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 80813-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: NBACMWHXEZOWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-7-乙酰氧基香豆素 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl <(5-methyl-8-acetyl-7-coumarinyl)oxy>acetate
  参考文献：
  名称：

  4'-甲基Angelicins：牛皮癣的光化学疗法的新的潜在药物。

  摘要：

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。

  DOI：

  10.1021/jm00360a016
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基伞形酮 生成 5-甲基-7-乙酰氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  US6133460

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Psoralens for pathogen inactivation
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US20030082510A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Psoralen compound compositions are synthesized which have primaryamino substitutions on the 3-, 4-, 5-, and 8-positions of the psoralen, which yet permit their binding to nucleic acid of pathogens. Reaction conditions that photoactivate these psoralens result in the inactivation of pathogens which contain nucleic acid. The compounds show similar activity in test systems to 4′ and 5′ derivatives of psoralen useful for inactivation of pathogens in blood products. In addition to the psoralen compositions, the invention contemplates such inactivating methods using the new psoralens.

  合成了一种含有3-、4-、5-和8-位置的主要氨基取代基的芳香光毒素化合物组合物，但仍允许它们与病原体的核酸结合。光活化这些芳香光毒素的反应条件导致含有核酸的病原体失活。这些化合物在测试系统中显示出与用于血液制品中病原体失活的4'和5'衍生物的类似活性。除了芳香光毒素组合物外，本发明还考虑使用新的芳香光毒素进行失活方法。
• Tiemann; Helkenberg, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 1002
  作者：Tiemann、Helkenberg

  DOI：——

  日期：——
• Fuzikawa; Inoue, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 181,182, 183; dtsch. Ref. S. 58
  作者：Fuzikawa、Inoue

  DOI：——

  日期：——
• v. Pechmann; Welsh, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1649
  作者：v. Pechmann、Welsh

  DOI：——

  日期：——
• EP1032265A4
  申请人：——

  公开号：EP1032265A4

  公开（公告）日：2001-05-30