5-benzyl-3-hydroxymethyl-thiophene | 34884-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-3-hydroxymethyl-thiophene
• 英文别名: 2-Benzyl-4-hydroxymethylthiophene；(5-benzylthiophen-3-yl)methanol；5-benzyl-3-thiophenemethanol；(5-Benzyl-3-thienyl)methanol
• CAS: 34884-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: VQIQCLVQIMGMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-3-hydroxymethyl-thiophene 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-benzyl-4-((2-bromophenoxy)methyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  硫代苯胺从森田-贝利斯-希尔曼醋酸酯中取代噻吩的硫环化方法

  摘要：

  已开发出一种新的方案，用于在温和且无金属的反应条件下，通过Morita-Baylis-Hillman乙炔醛乙酸盐与硫代乙酸钾的碱促进硫代环化反应，合成串联噻吩取代/去乙酰化5-exo-挖-硫代环异构化。所获得的产物提供了4 H-噻吩并[3，2- c ]亚甲基和噻吩并[3，2- c ]二氢喹啉的入口。

  DOI：

  10.1021/jo400567h
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoyl-4-chloromethylthiophene 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-benzyl-3-hydroxymethyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aromatic and heteroaromatic compounds bearing electron-accepting substituents 25. Synthesis of (5-benzyl-3-thienyl)methanol from 2-benzoylthiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00552773

文献信息

• Process for producing heterocyclic aldehyde
  申请人：Shiomi Yasuhiro

  公开号：US20050124807A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides a process for preparing a heterocyclic aldehyde by oxidizing a heterocyclic alcohol with high selectivity and high yield. Specifically, the heterocyclic aldehyde is prepared by reacting a heterocyclic compound having at least one hydroxymethyl group bonded to a carbon atom of a heterocyclic ring with a hypohalogenous acid salt in the presence of a base to oxidize the hydroxymethyl group, wherein reaction is conducted in the co-presence of a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl derivative having at least two 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl-4-yl groups.

  本发明提供了一种通过氧化具有高选择性和高产率的杂环醇来制备杂环醛的方法。具体来说，通过将至少有一个羟甲基基团与杂环环的碳原子键合的杂环化合物与次氯酸盐在碱的存在下反应，氧化羟甲基基团来制备杂环醛，其中反应在共存至少具有两个2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的共存下进行。
• [4 + 2] Benzannulation of 3-Alkenylpyrroles/Thiophenes with Propargylic Alcohols: Access to Substituted Indoles, Benzothiophenes, and Aza[5]helicenes
  作者：Chada Raji Reddy、Reddi Rani Valleti、Puppala Sathish

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02637

  日期：2017.3.3

  3-alkenylpyrroles/-thiophenes as C4 synthons with 1-aryl/1-heteroaryl propargylic alcohols as C2 synthons. Interestingly, dialkynyl substrates can undergo tandem benzannulations to give substituted aza[5]helicenes in 82–83% yield.

  已开发出一种有效且实用的一锅[4 + 2]苯环芳构化方法，可通过连续的酸催化的炔丙基化/碱介导的环异构化反应生产高度取代的吲哚和1-苯并噻吩。该方法允许从3-烯基吡咯/噻吩作为C4合成子与1-芳基/ 1-杂芳基炔丙醇作为C2合成子的反应中获得不同取代的（主要在苯环上）吲哚和1-苯并噻吩。有趣的是，二炔基底物可进行串联苯甲环化反应，以82-83％的收率得到取代的氮杂[5]螺旋烯。
• Fluoralkenylsubstituierte Cyclopropancarbonsäureester, Zwischenprodukte dafür, Herstellung der Verbindungen und ihre Verwendung als Insektizide und/oder Akarizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0008340A1

  公开（公告）日：1980-03-05

  Die vortiegende Erfindung betrifft neue fluonlkenylsubstituierte Cyclopropancarbonsäureester der Formel in welcher R1, R2, R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und Zwischenprodukte dazu.

  本发明涉及新的氟烯基取代环丙烷羧酸酯，其式为 其中 R1、R2、R2 具有描述中给出的含义，以及其制备工艺和中间体。
• Fluorhaltige Phenylessigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung als Insektizide und Akarizide; Zwischenprodukte zu deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0008732A2

  公开（公告）日：1980-03-19

  Die Erfindung betrifft neue fluorhaltige Phenylessigsäureester der Formel Sie werden erhalten, wenn man Säuren der Formel (ll) oder reaktionsfähige Derivate derselben, mit Alkoholen der Formel R -Z2 oder mit einem reaktionsfähigen Derivat derselben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels umsetzt. Die neuen fluorhaltigen Phenylessigsäureester der Formel (I) zeichnen sich durch hohe insektizide und akarizide Wirksamkeit aus.

  本发明涉及式 (I) 的新型含氟苯乙酸酯，它们是通过式 (ll) 酸或其反应性衍生物与式 R -Z2 醇或其反应性衍生物反应而得，可选择在酸接受体存在下进行，也可选择使用稀释剂。 式 (I) 的新型含氟苯乙酸酯具有很高的杀虫和杀螨活性。
• Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dimethyl-3-vinyl-cyclopropancarbonsäuren und deren Estern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0056154A1

  公开（公告）日：1982-07-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von bekannten 2,2-Dimethyl-3-vinyl-cyclo- propancarbonsäuren und deren Estern der Formel I das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Polyhalogenalkane an 1-Chlor-3,3-dimethyl-pent-4-en-2-on in Gegenwart von Katalysatoren, die freie Radiale liefern, oder in Gegenwart von Metallsalzen der Hauptgruppe VIII und der Nebengruppe IVa, Vlla und Ib des Periodensystems addiert und die dabei erhältlichen Verbindungen einzeln oder im Gemisch mit Basen umsetzt.

  本发明涉及一种制备已知 2,2-二甲基-3-乙烯基-环丙烷羧酸及其式 I 酯的新工艺，其特征在于：在提供自由基的催化剂存在下，或在金属盐存在 下，将多卤代烃加入 1-氯-3,3-二甲基-4-戊烯-2-酮中。 其特征在于：在提供自由基的催化剂存在下，或在元素周期表主族 VIII 和亚族 IVa、Vlla 和 Ib 的金属盐存在下，将多卤代烃加入 1-氯-3,3-二甲基-4-戊烯-2-酮中，然后将所得化合物单独或与碱混合进行反应。