2-Methyl-6-phenylhex-1-en-3-one | 1036032-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-6-phenylhex-1-en-3-one
• 英文别名: 2-methyl-6-phenylhex-1-en-3-one
• CAS: 1036032-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: OVUFGJZTDRMYPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloromethyl p-tolyl sulfoxide 、 2-Methyl-6-phenylhex-1-en-3-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1-[2-chloro-1-methyl-2-(toluene-4-sulfinyl)cyclopropyl]-4-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和羰基化合物与二氯甲基对甲苯基亚砜短而立体选择性地合成高度取代的环丙烷

  摘要：

  二氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与各种α，β-不饱和羰基化合物的反应以良好的产率，高的立体选择性和高收率得到了高度取代的环丙烷（最多五个取代基）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.034
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 lithium tetrafluoroborate 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 碘苯二乙酸 、 2-azaadamantane N-oxoammonium tetrafluoroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Methyl-6-phenylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂金刚烷型氧铵盐催化剂将烯烃催化氧化烯丙基转化为烯酮

  摘要：

  使用氧代铵盐作为催化剂，已开发出未活化的烯烃向烯酮的第一个催化氧化烯丙基转移。该反应将各种三和反双取代的烯烃转化成其相应的烯酮，并在环境温度下以双键的换位以良好的收率。使用较少受阻的氮杂金刚烷型氧铵盐作为催化剂，并使用两种不同的化学计量氧化剂（即碘代苯二乙酸盐和单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP·6 H 2 O））的组合，对于有效促进烯酮的形成至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201702512

文献信息

• Enantioselective Ni/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Redox-Economical Coupling of Aldehydes, Alkynes, and Enones for Rapid Construction of Acyclic All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Wu-Bin Zhang、Guang Chen、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c12625

  日期：2022.1.12

  but their enantioselective construction remains a prominent challenge. In particular, multicomponent enantioselective couplings of simple precursors to acyclic all-carbon quaternary stereocenters are very rare. We describe herein an N-heterocyclic carbene (NHC)-Ni catalyzed redox-economical three-component reaction of aldehydes, alkynes, and enones that proceeds in a highly chemo-, regio-, and enantioselective

  无环季碳立体中心广泛存在于天然产物和生物活性分子中，但它们的对映选择性构建仍然是一个突出的挑战。特别是，简单前体与无环全碳四元立体中心的多组分对映选择性偶联非常罕见。我们在本文中描述了以高度化学选择性、区域选择性和对映选择性方式进行的醛、炔烃和烯酮的 N-杂环卡宾 (NHC)-Ni 催化的氧化还原经济的三组分反应。以 100% 的原子经济性一步合成了多种有价值的无环 α-季手性酮。该反应通过形成瞬态环状烯醇化物进行，然后是醛醇反应/开环序列。
• Oxazaborolidine-Catalyzed Enantioselective Reduction of α-Methylene Ketones to Allylic Alcohols
  作者：Jun-ichi Matsuo、Takaaki Kozai、Osamu Nishikawa、Yu Hattori、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo8011013

  日期：2008.9.1

  Oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction of a-methylene ketones was efficiently carried out by using borane-diethylaniline as a stoichiometric reducing agent. The combination of this method and subsequent hydrogenation of thus-formed allylic alcohol improved stereoselectivity in the reduction of 24-oxocholesteryl ester to 24-(R)-hydroxycholesteryl ester.
• Catalytic Oxygenative Allylic Transposition of Alkenes into Enones with an Azaadamantane‐Type Oxoammonium Salt Catalyst
  作者：Shota Nagasawa、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/chem.201702512

  日期：2017.8

  The first catalytic oxygenative allylic transposition of unactivated alkenes into enones has been developed using an oxoammonium salt as the catalyst. This reaction converts various tri- and trans-disubstituted alkenes into their corresponding enones with transposition of their double bonds at ambient temperature in good yields. The use of a less-hindered azaadamantane-type oxoammonium salt as the catalyst

  使用氧代铵盐作为催化剂，已开发出未活化的烯烃向烯酮的第一个催化氧化烯丙基转移。该反应将各种三和反双取代的烯烃转化成其相应的烯酮，并在环境温度下以双键的换位以良好的收率。使用较少受阻的氮杂金刚烷型氧铵盐作为催化剂，并使用两种不同的化学计量氧化剂（即碘代苯二乙酸盐和单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP·6 H 2 O））的组合，对于有效促进烯酮的形成至关重要。
• A short and stereoselective synthesis of highly substituted cyclopropanes from α,β-unsaturated carbonyl compounds with dichloromethyl p-tolyl sulfoxide
  作者：Toshifumi Miyagawa、Toshinori Tatenuma、Makoto Tadokoro、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.034

  日期：2008.5

  The reaction of the α-sulfinyl carbanion of dichloromethyl p-tolyl sulfoxide with a variety of α,β-unsaturated carbonyl compounds gave highly substituted cyclopropanes (up to five substituents) in good to high yields with high stereoselectivity.

  二氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基碳负离子与各种α，β-不饱和羰基化合物的反应以良好的产率，高的立体选择性和高收率得到了高度取代的环丙烷（最多五个取代基）。