2-methyl-1-(4-methylphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole | 1033281-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1033281-15-0
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN
• 分子量: 281.785
• InChiKey: MORZRFLMYVSWFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-methylphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole 在 聚合甲醛 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 [5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-p-tolyl-1H-pyrrol-3ylmethyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗抑郁作用的 SERT 抑制剂 1-(1,5-双(4-取代苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基)-N-甲基甲胺的设计、合成和评价

  摘要：

  BM212 是一种有效的抗结核药物，其药效特征与抗抑郁药物舍曲林相似。对 BM212 上的 DrugBank 数据库进行基于形状的虚拟筛选，鉴定出了几种具有明显 Tanimoto 评分的 CNS 药物。对接模拟还确定了 BM212 对血清素再摄取转运蛋白 (SERT) 的选择性，对接分数为 -6.51 kcal mol -1。基于舍曲林和其他抗抑郁药物的SAR数据，我们设计、合成并筛选了12个1-(1,5-双(4-取代苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基) -N -甲基甲胺（SA-1 至 SA-12）用于体外SERT 抑制和体内抗抑郁活性。使用血小板模型筛选化合物的体外5HT 再摄取抑制作用。在筛选的化合物中，(1-(1,5-双(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基) -N-甲基甲胺)表现出与标准药物舍曲林（吸光度 0.22）。BM212 对 5-HT 摄取有影响，尽管与标准品相比较弱（吸光度

  DOI：

  10.1039/d2md00243d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium acetate 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗抑郁作用的 SERT 抑制剂 1-(1,5-双(4-取代苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基)-N-甲基甲胺的设计、合成和评价

  摘要：

  BM212 是一种有效的抗结核药物，其药效特征与抗抑郁药物舍曲林相似。对 BM212 上的 DrugBank 数据库进行基于形状的虚拟筛选，鉴定出了几种具有明显 Tanimoto 评分的 CNS 药物。对接模拟还确定了 BM212 对血清素再摄取转运蛋白 (SERT) 的选择性，对接分数为 -6.51 kcal mol -1。基于舍曲林和其他抗抑郁药物的SAR数据，我们设计、合成并筛选了12个1-(1,5-双(4-取代苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基) -N -甲基甲胺（SA-1 至 SA-12）用于体外SERT 抑制和体内抗抑郁活性。使用血小板模型筛选化合物的体外5HT 再摄取抑制作用。在筛选的化合物中，(1-(1,5-双(4-氯苯基)-2-甲基-1H-吡咯-3-基) -N-甲基甲胺)表现出与标准药物舍曲林（吸光度 0.22）。BM212 对 5-HT 摄取有影响，尽管与标准品相比较弱（吸光度

  DOI：

  10.1039/d2md00243d

文献信息

• Synthesis and anti-breast cancer activity of novel indibulin related diarylpyrrole derivatives
  作者：Ebrahim Saeedian Moghadam、Ernest Hamel、Zahra Shahsavari、Mohsen Amini

  DOI：10.1007/s40199-019-00260-9

  日期：2019.6

  problems in preclinical evaluation. OBJECTIVES With respect to need for finding potent and safe anticancer agents, in our current research work, we synthesized several indibulin-related diarylpyrrole derivatives and investigated their anti-cancer activity. METHODS Cell cultur studies were perfomred using the MTT cell viability assay on the breast cancer cell lines MCF-7, T47-D, and MDA-MB231 and also NIH-3

  背景技术近年来，引入了许多抗微管蛋白药物来治疗多种类型的癌症。尽管它们具有治疗癌症的潜力，但是抗微管蛋白药物的一些负面影响包括耐药性和不良毒性，例如周围神经病变。在抗微管蛋白药物中，靛蓝蛋白被发现引起最小的周围神经病。然而，迄今为止，靛蓝蛋白尚未进入临床应用，部分原因是其水溶性差以及在临床前评估中存在其他发育问题。目的关于寻找有效和安全的抗癌药的需求，在我们目前的研究工作中，我们合成了几种与靛青素相关的二芳基吡咯衍生物，并研究了它们的抗癌活性。方法对乳腺癌细胞MCF-7，T47-D和MDA-MB231以及NIH-3 T3细胞（代表正常细胞系）进行MTT细胞活力测定，进行细胞培养研究。使用秋水仙碱结合和微管蛋白聚合试验研究了一些合成的化合物对微管蛋白相互作用的活性。Annexin V-FITC / PI方法和流式细胞仪分析用于研究细胞凋亡诱导和细胞周期分布。结果与结论两种合成的化合物4f和4
• Design, Synthesis and In Vitro Anti-Cancer Evaluation of Novel Derivatives of 2-(2-Methyl-1,5-diaryl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-3- yl)acetamide
  作者：Ebrahim S. Moghadam、Farhad Saravani、Ernest Hamel、Zahra Shahsavari、Mohsen Alipour、Saman Hosseinkhani、Seyednasser Ostad、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1573406415666190425153717

  日期：2020.4.17

  anti-tubulin agents, indibulin seemed to cause minimal peripheral neuropathy, but its poor aqueous solubility and other potential clinical problems have led to its remaining in a preclinical stage. Methods: Herein, indibulin analogues were synthesized and evaluated for their in vitro anti-cancer activity using MTT assay (on the MCF-7, T47-D, MDA-MB231 and NIH-3T3 cell lines), annexin V/PI staining assay, cell

  目的：迄今为止，已引入了几种抗微管蛋白药物来治疗癌症。尽管在癌症的治疗方面取得了成功，但这些药物仍会引起毒性副作用，包括周围神经病。与抗微管蛋白药物相比，靛蓝蛋白似乎引起的周围神经病变最小，但其水溶性差和其他潜在的临床问题导致其仍处于临床前阶段。 方法：本文合成了靛蓝蛋白类似物，并使用MTT法（在MCF-7，T47-D，MDA-MB231和NIH-3T3细胞系上），膜联蛋白V / PI染色法评估了它们的体外抗癌活性，细胞周期分析，抗微管蛋白测定和caspase 3/7激活测定。 结果：其中一种化合物4a对MCF-7细胞表现出良好的抗增殖活性（IC50：7.5μM），对正常细胞系的毒性低（IC50> 100μM）。与参考化合物靛蓝蛋白相比，所有测试化合物对正常细胞系均显示出较低的细胞毒性。在膜联蛋白V / PI染色测定中，观察到了MCF-7细胞系中凋亡的诱导。细胞周期分析表明，亚G-1期中细
• 1,5-Diphenylpyrrole Derivatives as Antimycobacterial Agents. Probing the Influence on Antimycobacterial Activity of Lipophilic Substituents at the Phenyl Rings
  作者：Mariangela Biava、Giulio Cesare Porretta、Giovanna Poce、Alessandro De Logu、Manuela Saddi、Rita Meleddu、Fabrizio Manetti、Edda De Rossi、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/jm701560p

  日期：2008.6.1

  Synthesis and biological evaluation of new derivatives of 1,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-(4-methylpipcrazin-1-yl)methyl-1H-pyrrole (BM 212, 16) are reported. Variously substituted phenyl rings with different substitution pattern and lipophilicity were added to the pyrrole nucleus to evaluate their influence on the activity toward Mycobacterium tuberculosis (MTB) and atypical mycobacteria. The most active derivatives showed activity between 0.125-0.5 mu g/mL (better than 16 and streptomycin) and protection index (64-256) higher than 16 (4) and similar to isoniazid and streptomycin (128).