2-吡啶胺,N-(4-溴苯基)-5-硝基- | 109899-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-吡啶胺,N-(4-溴苯基)-5-硝基-
• 英文名称: 4-bromo-N-(5-nitropyridin-2-yl)aniline
• 英文别名: (4-bromo-phenyl)-(5-nitro-[2]pyridyl)-amine；(4-Brom-phenyl)-(5-nitro-[2]pyridyl)-amin；N-(4-bromophenyl)-5-nitropyridin-2-amine
• CAS: 109899-66-3
• 化学式: C₁₁H₈BrN₃O₂
• 分子量: 294.107
• InChiKey: WJHZUYCOTRMCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  417.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-吡啶胺,N-(4-溴苯基)-5-硝基-
  参考文献：
  名称：

  3-Nitroyridine的SNH Arylamination：2-Arylamino-5-nitropyridines和2-Arylamino-5-nitrosopyridines的竞争形成

  摘要：

  摘要 通过氢的亲核取代对3-硝基吡啶进行的腺苷化反应产生了2-芳基氨基-5-硝基吡啶和新型的2-芳基氨基-5-亚硝基吡啶的混合物，后者是主要产物。所提出的机制包括σ的形成ħ -adducts或者通过氧化途径或分子内的S的红/牛途径和其进一步的芳构化程序Ñ ħ反应。此外，我们已经表明，亚硝基化合物可以与被选择性氧化米氯过苯甲酸，得到相应的硝基衍生物或它们的Ñ -oxides，这取决于反应温度和氧化剂的量。 通过氢的亲核取代对3-硝基吡啶进行的腺苷化反应产生了2-芳基氨基-5-硝基吡啶和新型的2-芳基氨基-5-亚硝基吡啶的混合物，后者是主要产物。所提出的机制包括σ的形成ħ -adducts或者通过氧化途径或分子内的S的红/牛途径和其进一步的芳构化程序Ñ ħ反应。此外，我们已经表明，亚硝基化合物可以与被选择性氧化米氯过苯甲酸，得到相应的硝基衍生物或它们的Ñ -oxides，这取决于反应温度和氧化剂的量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610173

文献信息

• Kinetics and reactivity of substituted anilines with 2-chloro-5-nitropyridine in dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide
  作者：Ali A. El-Bardan、Gehan M. El-Subruiti、Fatma El-Zahraa M. El-Hegazy、Ezzat A. Hamed

  DOI：10.1002/kin.10053

  日期：——

  The kinetics of the reaction of substituted anilines with 2-chloro-5-nitropyridine were studied in dimethyl sulfonide (DMSO) and dimethyl formamide (DMF) at different amine concentrations and temperatures in the range 45–60°C. In both solvents the reaction was not a base-catalyzed one. A plot of ΔH# versus ΔS# for the reaction in DMSO and DMF gave good straight lines with isokinetic temperatures 128°C

  在 45-60°C 范围内的不同胺浓度和温度下，在二甲基亚砜 (DMSO) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 中研究了取代苯胺与 2-氯-5-硝基吡啶的反应动力学。在两种溶剂中，反应都不是碱催化的。在 DMSO 和 DMF 中的反应的 ΔH# 与 ΔS# 的图给出了良好的直线，等速温度分别为 128°C 和 105°C。从 log k1 与 σ° 值在所有温度下与负 ρ 值（DMSO 中为 -1.63 至 -1.28）和（DMF 中为 -1.26 至 -0.90）的图获得了良好的线性关系。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 34: 645–650, 2002
• Mangini; Frenguelli, Gazzetta Chimica Italiana, 1939, vol. 69, p. 97,102,103
  作者：Mangini、Frenguelli

  DOI：——

  日期：——
• SN H Arylamination of 3-Nitropyridine: A Competitive Formation of 2-Arylamino-5-nitropyridines and 2-Arylamino-5-nitrosopyridines
  作者：Ivan Borovlev、Oleg Demidov、Gulminat Amangasieva、Elena Avakyan、Anastasia Borovleva、Diana Pobedinskaya

  DOI：10.1055/s-0037-1610173

  日期：2018.9

  aromatization proceeding either through an oxidative pathway or intramolecular Red/Ox pathway of the SN H reaction. Moreover, we have shown that nitroso compounds can be selectively oxidized with m-chloroperbenzoic acid to give the corresponding nitro derivatives or their N-oxides, depending on the reaction temperature and the amount of oxidant. Arylamination of 3-nitropyridine via the nucleophilic substitution

  摘要 通过氢的亲核取代对3-硝基吡啶进行的腺苷化反应产生了2-芳基氨基-5-硝基吡啶和新型的2-芳基氨基-5-亚硝基吡啶的混合物，后者是主要产物。所提出的机制包括σ的形成ħ -adducts或者通过氧化途径或分子内的S的红/牛途径和其进一步的芳构化程序Ñ ħ反应。此外，我们已经表明，亚硝基化合物可以与被选择性氧化米氯过苯甲酸，得到相应的硝基衍生物或它们的Ñ -oxides，这取决于反应温度和氧化剂的量。 通过氢的亲核取代对3-硝基吡啶进行的腺苷化反应产生了2-芳基氨基-5-硝基吡啶和新型的2-芳基氨基-5-亚硝基吡啶的混合物，后者是主要产物。所提出的机制包括σ的形成ħ -adducts或者通过氧化途径或分子内的S的红/牛途径和其进一步的芳构化程序Ñ ħ反应。此外，我们已经表明，亚硝基化合物可以与被选择性氧化米氯过苯甲酸，得到相应的硝基衍生物或它们的Ñ -oxides，这取决于反应温度和氧化剂的量。