bis(1-isopropyl-2-methylpropyl) (S)-3-(1-methoxy-1-methylethyl)-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1374447-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(1-isopropyl-2-methylpropyl) (S)-3-(1-methoxy-1-methylethyl)-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: bis(2,4-dimethylpentan-3-yl) (3S)-3-(2-methoxypropan-2-yl)-4-methylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1374447-43-4
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅
• 分子量: 438.648
• InChiKey: WXOLSZRJTTXBRI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-isopropyl-2-methylpropyl) (S)-3-(1-methoxy-1-methylethyl)-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-(1-methoxy-1-methylethyl)-4-methylenecyclopentane-1,1-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,6-烯炔的不对称环化中C 2对称的手性N-杂环卡宾的立体调节

  摘要：

  在Au（I）催化的1,6-烯炔的不对称环化反应中，对C 2对称的手性N杂环卡宾（NHC）进行了立体调节。当使用手性NHC-AuCl / AgSbF 6催化剂（其在NHC上的N-取代物覆盖Au-Cl键）时，实现了更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.107
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-戊醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 (4S,5S)-1,3-bis(bis(2,5-dimethylphenyl)methyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidenegold(I) chloride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 bis(1-isopropyl-2-methylpropyl) (S)-3-(1-methoxy-1-methylethyl)-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate 、 bis(1-isopropyl-2-methylpropyl) (R)-3-(1-methoxy-1-methylethyl)-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,6-烯炔的不对称环化中C 2对称的手性N-杂环卡宾的立体调节

  摘要：

  在Au（I）催化的1,6-烯炔的不对称环化反应中，对C 2对称的手性N杂环卡宾（NHC）进行了立体调节。当使用手性NHC-AuCl / AgSbF 6催化剂（其在NHC上的N-取代物覆盖Au-Cl键）时，实现了更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.107

文献信息

• Steric tuning of C2-symmetric chiral N-heterocyclic carbene in gold-catalyzed asymmetric cyclization of 1,6-enynes
  作者：Ken-ichi Yamada、Yasumasa Matsumoto、Khalid B. Selim、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.107

  日期：2012.6

  Steric tuning of C2-symmetric chiral N-heterocyclic carbene (NHC) was performed in Au(I)-catalyzed asymmetric cyclization of 1,6-enyne. Higher enantioselectivity was realized when chiral NHC–AuCl/AgSbF6 catalysts whose N-substituent on the NHC overlays the Au–Cl bond was utilized.

  在Au（I）催化的1,6-烯炔的不对称环化反应中，对C 2对称的手性N杂环卡宾（NHC）进行了立体调节。当使用手性NHC-AuCl / AgSbF 6催化剂（其在NHC上的N-取代物覆盖Au-Cl键）时，实现了更高的对映选择性。