(R)-methyl 2-acetamido-3-(3,4-diacetoxyphenyl)propanoate | 1350912-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-acetamido-3-(3,4-diacetoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Triacetyl D-DOPA, Methyl Ester；methyl (2R)-2-acetamido-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)propanoate
• CAS: 1350912-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• 分子量: 337.329
• InChiKey: NRPLIUVQOYFSSB-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-acetamido-3-(3,4-diacetoxyphenyl)acrylate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₄₂H₃₄O₄P₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (R)-methyl 2-acetamido-3-(3,4-diacetoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（P ？ OP）配合物催化的不对称加氢对映选择手性药物

  摘要：

  P  OP艺术：P的铑络合物 OP配体充当在不对称氢化作为高效和对映选择性的催化剂导致各种有价值的药物积木和手性药物如LY2497282，拉考沙胺，利凡斯的明，和阿瑞匹坦和12个进一步示例几个直接前体（参见方案; nbd =降冰片二烯; XC（O）G = NHAc，NHBoc，NHCbz，2-氧吡咯烷-1--1-基，OAc）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103014

文献信息

• Chiral Rhodium Complexes Derived From Electron-Rich Phosphine-Phosphites as Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Pablo Etayo、José L. Núñez-Rico、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/om200933b

  日期：2011.12.26

  Two new chiral cationic rhodium(I) complexes derived from electron-rich dicyclohexylphosphine-phosphite ligands were prepared from enantiopure Sharpless epoxy ethers. The best-performing catalyst system, which bears a less bulky methyl ether moiety, exhibited remarkably high enantioselectivity (up to 99% ee) and reactivity (up to >2500 TON) in asymmetric hydrogenation reactions of various functionalized

  从对映体纯的Sharpless环氧醚中制备了两种新的手性阳离子铑（I）配合物，它们来自富含电子的二环己基膦-亚磷酸酯配体。性能最佳的催化剂体系，具有较小的甲基醚部分，在各种官能化烯烃（α-（酰氨基））的不对称加氢反应中表现出极高的对映选择性（高达99％ee）和反应性（高达> 2500 TON）。丙烯酸酯，衣康酸衍生物，α-取代的烯醇酯和α-芳基酰胺）。我们的合成方法已成功应用于抗癫痫药（R）-乳糖酰胺（Vimpat）的对映选择性合成。
• Mechanistically Guided One Pot Synthesis of Phosphine‐Phosphite and Its Implication in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Anirban Sen、Rohit Kumar、Swechchha Pandey、K. Vipin Raj、Pawan Kumar、Kumar Vanka、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1002/ejoc.202101447

  日期：2022.1.17

  Synthesis of hybrid phosphorus ligands is a multistep, time-consuming exercise. This limitation has been addressed by meticulous understanding of the process of formation of hybrid ligands and a one pot synthesis of a phosphine-phosphite ligand (L1) is reported for the first time. L1 coordinates to Rh and catalyzes asymmetric hydrogenation of 15 substrates with a high TOF of 2289 and enantiomeric excess

  杂化磷配体的合成是一项多步骤、耗时的工作。通过对杂化配体形成过程的细致了解，这一限制得到了解决，并且首次报道了膦-亚磷酸酯配体 (L1) 的一锅合成。L1 与 Rh 配位并催化 15 种底物的不对称氢化，具有 2289 的高 TOF 和 92% 的对映体过量。
• PHARMACOLOGICAL AGENTS FOR TREATING OCULAR DISEASES
  申请人：CALASIA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20210154213A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Methods of treating presbyopia or cataract in a subject in need thereof are provided. The methods require administering to the subject an effective amount of a composition comprising a compound that inhibits the formation of high molecular weight aggregates of human α-A-crystallin. Compositions containing certain compounds are believed to be also effective in the treatment of transthyretin (TTR)-associated amyloidosis and Parkinson's disease.