6-fluoro-L-3,4-dimethoxyphenylalanine | 476359-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-L-3,4-dimethoxyphenylalanine
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(2-fluoro-4,5-dimethoxyphenyl)propanoic acid；4,5-Dimethoxy-6-Fluoro L-DOPA；(2S)-2-amino-3-(2-fluoro-4,5-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 476359-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₄
• 分子量: 243.235
• InChiKey: DFOGJHFCUVXMFI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-L-3,4-dimethoxyphenylalanine 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到6-氟L-多巴
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of 2-, 5- and 6-fluoro- and 2,6-difluoro-l-DOPA

  摘要：

  Alkylation under phase transfer conditions of the chiral glycine synthon 2 (prepared from the commercially available Oppolzer chiral sultam) with fluorinated analogues of 3,4-dimethoxybenzyl chloride proceeded with high diastereoselectivity. Hydrolysis of the Schiff base, removal of the chiral auxiliary and HBr demethylation produced 2-, 5-, 6-fluoro- and 2,6-difluoro-L-DOPA in e.e. of >99%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00321-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4,5-二甲氧基苄基氯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-fluoro-L-3,4-dimethoxyphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of 2-, 5- and 6-fluoro- and 2,6-difluoro-l-DOPA

  摘要：

  Alkylation under phase transfer conditions of the chiral glycine synthon 2 (prepared from the commercially available Oppolzer chiral sultam) with fluorinated analogues of 3,4-dimethoxybenzyl chloride proceeded with high diastereoselectivity. Hydrolysis of the Schiff base, removal of the chiral auxiliary and HBr demethylation produced 2-, 5-, 6-fluoro- and 2,6-difluoro-L-DOPA in e.e. of >99%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00321-x

文献信息

• Rapid Screening of Diverse Biotransformations for Enzyme Evolution
  作者：Emily E. Kempa、James L. Galman、Fabio Parmeggiani、James R. Marshall、Julien Malassis、Clement Q. Fontenelle、Jean-Baptiste Vendeville、Bruno Linclau、Simon J. Charnock、Sabine L. Flitsch、Nicholas J. Turner、Perdita E. Barran

  DOI：10.1021/jacsau.1c00027

  日期：2021.4.26

  of enzymes, in different formats, achieving sample throughputs equivalent to ∼40 s per sample. The heat map output allows rapid selection of active enzymes within 96-well plates facilitating identification of industrially relevant biocatalysts. This DiBT-MS screening workflow has been applied to the directed evolution of a phenylalanine ammonia lyase (PAL) as a case study, enhancing its activity toward

  缺乏无标签的高通量筛选技术的缺乏成为鉴定活性和选择性生物催化剂的主要瓶颈，变异体的数量通常超过了传统分析平台在实际时间范围内评估其活性的能力。在这里，我们展示了将生物转化直接输注到质谱仪（DiBT-MS）筛查中应用到各种格式的多种酶的过程，每个样品的样品通量约为40 s。热图输出允许在96孔板内快速选择活性酶，从而有助于鉴定工业上相关的生物催化剂。作为案例研究，该DiBT-MS筛选工作流程已应用于苯丙氨酸氨裂合酶（PAL）的定向进化，增强了其对富含电子的肉桂酸衍生物的活性，这些衍生物与木质纤维素生物质的降解有关。筛选平台的其他好处包括发现具有新颖活性的生物催化剂（激酶，亚胺还原酶），并引入了离子迁移技术，可以更加可靠地鉴定产品。
• Convenient syntheses of 2-, 5- and 6-fluoro- and 2,6-difluoro-l-DOPA
  作者：Wei-Ping Deng、Kelli A. Wong、KennethL. Kirk

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00321-x

  日期：2002.6

  Alkylation under phase transfer conditions of the chiral glycine synthon 2 (prepared from the commercially available Oppolzer chiral sultam) with fluorinated analogues of 3,4-dimethoxybenzyl chloride proceeded with high diastereoselectivity. Hydrolysis of the Schiff base, removal of the chiral auxiliary and HBr demethylation produced 2-, 5-, 6-fluoro- and 2,6-difluoro-L-DOPA in e.e. of >99%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.