4-bromo-6-isopropyl-2H-cromen-2-one | 1244469-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-6-isopropyl-2H-cromen-2-one
• 英文别名: 4-Bromo-6-propan-2-ylchromen-2-one
• CAS: 1244469-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: HLVTZCMULIHLEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-isopropyl-2H-cromen-2-one 、 2-异丙基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 6-isopropyl-4-(2-isopropylphenyl)-2H-cromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性芳基香豆素的立体变位

  摘要：

  在位置4处被芳基取代的香豆素显示出绕Ar-C4键旋转受限，当这种受限运动导致C 1对称时，会生成构象或构型对映异构体（阻转异构体）。这些轴向对映异构体的立体变异过程的动力学通过动态NMR，动态对映选择性HPLC或外消旋动力学进行监测，具体取决于所涉及的活化能。DFT计算进一步支持了这些结果。在两种情况下，对映体的寿命足够长，可以在环境温度下物理分离，通过对其电子圆二向色谱光谱（ECD）的理论模拟来确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo101261k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(5-isopropyl-2-(methoxymethoxy)phenyl)propiolate 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-bromo-6-isopropyl-2H-cromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性芳基香豆素的立体变位

  摘要：

  在位置4处被芳基取代的香豆素显示出绕Ar-C4键旋转受限，当这种受限运动导致C 1对称时，会生成构象或构型对映异构体（阻转异构体）。这些轴向对映异构体的立体变异过程的动力学通过动态NMR，动态对映选择性HPLC或外消旋动力学进行监测，具体取决于所涉及的活化能。DFT计算进一步支持了这些结果。在两种情况下，对映体的寿命足够长，可以在环境温度下物理分离，通过对其电子圆二向色谱光谱（ECD）的理论模拟来确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo101261k

文献信息

• Stereomutation of Axially Chiral Aryl Coumarins
  作者：Lodovico Lunazzi、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Marco Pierini

  DOI：10.1021/jo101261k

  日期：2010.9.3

  display restricted rotation about the Ar−C4 bond, giving rise to conformational or configurational enantiomers (atropisomers) when such a restricted motion leads to a C1 symmetry. The dynamics of the stereomutation processes of these axial enantiomers was monitored by dynamic NMR, dynamic enantioselective HPLC, or racemization kinetics, depending on the activation energies involved. These results were further

  在位置4处被芳基取代的香豆素显示出绕Ar-C4键旋转受限，当这种受限运动导致C 1对称时，会生成构象或构型对映异构体（阻转异构体）。这些轴向对映异构体的立体变异过程的动力学通过动态NMR，动态对映选择性HPLC或外消旋动力学进行监测，具体取决于所涉及的活化能。DFT计算进一步支持了这些结果。在两种情况下，对映体的寿命足够长，可以在环境温度下物理分离，通过对其电子圆二向色谱光谱（ECD）的理论模拟来确定其绝对构型。