4-bromo-6-isopropyl-2H-cromen-2-one | 1244469-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-6-isopropyl-2H-cromen-2-one
• 英文别名: 4-Bromo-6-propan-2-ylchromen-2-one
• CAS: 1244469-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: HLVTZCMULIHLEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-isopropyl-2H-cromen-2-one 、 2-异丙基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 6-isopropyl-4-(2-isopropylphenyl)-2H-cromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性芳基香豆素的立体变位

  摘要：

  在位置4处被芳基取代的香豆素显示出绕Ar-C4键旋转受限，当这种受限运动导致C 1对称时，会生成构象或构型对映异构体（阻转异构体）。这些轴向对映异构体的立体变异过程的动力学通过动态NMR，动态对映选择性HPLC或外消旋动力学进行监测，具体取决于所涉及的活化能。DFT计算进一步支持了这些结果。在两种情况下，对映体的寿命足够长，可以在环境温度下物理分离，通过对其电子圆二向色谱光谱（ECD）的理论模拟来确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo101261k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(5-isopropyl-2-(methoxymethoxy)phenyl)propiolate 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-bromo-6-isopropyl-2H-cromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性芳基香豆素的立体变位

  摘要：

  在位置4处被芳基取代的香豆素显示出绕Ar-C4键旋转受限，当这种受限运动导致C 1对称时，会生成构象或构型对映异构体（阻转异构体）。这些轴向对映异构体的立体变异过程的动力学通过动态NMR，动态对映选择性HPLC或外消旋动力学进行监测，具体取决于所涉及的活化能。DFT计算进一步支持了这些结果。在两种情况下，对映体的寿命足够长，可以在环境温度下物理分离，通过对其电子圆二向色谱光谱（ECD）的理论模拟来确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo101261k