2‐chloroethyl 2,3,4‐tri‐O‐acetyl‐β‐D‐xylopyranoside | 18404-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2‐chloroethyl 2,3,4‐tri‐O‐acetyl‐β‐D‐xylopyranoside
• 英文别名: <2-Chlor-ethyl>-O²,O³,O⁴-triacetyl-β-D-xylopyranosid；(2-chloro-ethyl)-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside)；(2-Chlor-aethyl)-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosid)；2-Chloroethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-xylopyranoside；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(2-chloroethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 18404-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₈
• 分子量: 338.742
• InChiKey: SQGPFYUBBBSLDW-YVECIDJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  392.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐chloroethyl 2,3,4‐tri‐O‐acetyl‐β‐D‐xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-chloroethyl β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  揭示了高浓度木糖饲料中氯化胆碱在糠醛合成中的作用

  摘要：

  糠醛是生物质衍生的化合物，用于燃料和化学物质的合成。本文中，我们表明氯化胆碱可以将高浓度的木糖进料（最高50 wt％）转化为糠醛（最高75％），并且可以回收利用。从形成比木糖具有更高反应性的胆碱木糖苷中间体可以观察到这种有益效果。

  DOI：

  10.1039/c8gc02260g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醇 、 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 mercury(II) diacetate 、 苯 作用下， 生成 2‐chloroethyl 2,3,4‐tri‐O‐acetyl‐β‐D‐xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Asp; Lindberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 1446,1448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogeno-alkyl Glycosides. I. Monohalogeno-alkyl Derivatives
  作者：Harold W. Coles、Mary L. Dodds、Frank H. Bergeim

  DOI：10.1021/ja01272a011

  日期：1938.5