(1S,3R,4aS,7R,8aR)-benzyl 3-methyl-6-oxodecahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalene-10-carboxylate | 240129-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4aS,7R,8aR)-benzyl 3-methyl-6-oxodecahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalene-10-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1R,4S,6R,8S,9R)-6-methyl-11-oxo-3-azatricyclo[6.2.2.04,9]dodecane-3-carboxylate
• CAS: 240129-05-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: CXPGZGFDSRJRSV-DEORAPPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4aS,7R,8aR)-benzyl 3-methyl-6-oxodecahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalene-10-carboxylate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 3-O-benzyl 10-O-ethyl (1R,4S,6R,8S,13R)-6-methyl-11-oxo-3-azatricyclo[6.3.2.04,13]tridecane-3,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Curtius 重排/6π-电环化的吡啶酮环化：(-)-Lyconadin C 的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (-)-lyconadin C的简洁、对映选择性全合成通过 12 个步骤实现，总产率高。主要特征包括通过曼尼希型环化和一锅串联 Curtius 重排/6π-电环化构建 luciduline 同源物，以形成 lyconadin C 的 2-吡啶酮系统。

  DOI：

  10.1021/ol401954f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4aS,7R,8aR)-10-benzyl-3-methyloctahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalen-6(2H)-one 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,3R,4aS,7R,8aR)-benzyl 3-methyl-6-oxodecahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Curtius 重排/6π-电环化的吡啶酮环化：(-)-Lyconadin C 的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (-)-lyconadin C的简洁、对映选择性全合成通过 12 个步骤实现，总产率高。主要特征包括通过曼尼希型环化和一锅串联 Curtius 重排/6π-电环化构建 luciduline 同源物，以形成 lyconadin C 的 2-吡啶酮系统。

  DOI：

  10.1021/ol401954f

文献信息

• Pyridone Annulation via Tandem Curtius Rearrangement/6π-Electrocyclization: Total Synthesis of (−)-Lyconadin C
  作者：Xiayun Cheng、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/ol401954f

  日期：2013.8.16

  A concise, enantioselective total synthesis of the Lycopodium alkaloid (−)-lyconadin C was achieved in 12 steps and high overall yield. Key features include construction of a luciduline congener through Mannich-type cyclization and a one-pot, tandem Curtius rearrangement/6π-electrocyclization to fashion the 2-pyridone system of lyconadin C.

  石松生物碱 (-)-lyconadin C的简洁、对映选择性全合成通过 12 个步骤实现，总产率高。主要特征包括通过曼尼希型环化和一锅串联 Curtius 重排/6π-电环化构建 luciduline 同源物，以形成 lyconadin C 的 2-吡啶酮系统。