(1S,3R,4aS,8S,9aR)-11-((benzyloxy)carbonyl)-3-methyl-7-vinyl-2,3,4,4a,5,8,9,9a-octahydro-1H-1,8-(epiminomethano)benzo[7]annulene-6-carboxylic acid | 1448722-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4aS,8S,9aR)-11-((benzyloxy)carbonyl)-3-methyl-7-vinyl-2,3,4,4a,5,8,9,9a-octahydro-1H-1,8-(epiminomethano)benzo[7]annulene-6-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,4S,6R,8S,13R)-11-ethenyl-6-methyl-3-phenylmethoxycarbonyl-3-azatricyclo[6.3.2.04,13]tridec-10-ene-10-carboxylic acid
• CAS: 1448722-47-1
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: ZRGNBMUZVXMDMW-CNJRREIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4aS,8S,9aR)-11-((benzyloxy)carbonyl)-3-methyl-7-vinyl-2,3,4,4a,5,8,9,9a-octahydro-1H-1,8-(epiminomethano)benzo[7]annulene-6-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-lyconadin C
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Curtius 重排/6π-电环化的吡啶酮环化：(-)-Lyconadin C 的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (-)-lyconadin C的简洁、对映选择性全合成通过 12 个步骤实现，总产率高。主要特征包括通过曼尼希型环化和一锅串联 Curtius 重排/6π-电环化构建 luciduline 同源物，以形成 lyconadin C 的 2-吡啶酮系统。

  DOI：

  10.1021/ol401954f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4aS,7R,8aR)-10-benzyl-3-methyloctahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalen-6(2H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 rhodium(II) acetate dimer 、 乙醇 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 107.58h， 生成 (1S,3R,4aS,8S,9aR)-11-((benzyloxy)carbonyl)-3-methyl-7-vinyl-2,3,4,4a,5,8,9,9a-octahydro-1H-1,8-(epiminomethano)benzo[7]annulene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Curtius 重排/6π-电环化的吡啶酮环化：(-)-Lyconadin C 的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (-)-lyconadin C的简洁、对映选择性全合成通过 12 个步骤实现，总产率高。主要特征包括通过曼尼希型环化和一锅串联 Curtius 重排/6π-电环化构建 luciduline 同源物，以形成 lyconadin C 的 2-吡啶酮系统。

  DOI：

  10.1021/ol401954f

文献信息

• Pyridone Annulation via Tandem Curtius Rearrangement/6π-Electrocyclization: Total Synthesis of (−)-Lyconadin C
  作者：Xiayun Cheng、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/ol401954f

  日期：2013.8.16

  A concise, enantioselective total synthesis of the Lycopodium alkaloid (−)-lyconadin C was achieved in 12 steps and high overall yield. Key features include construction of a luciduline congener through Mannich-type cyclization and a one-pot, tandem Curtius rearrangement/6π-electrocyclization to fashion the 2-pyridone system of lyconadin C.

  石松生物碱 (-)-lyconadin C的简洁、对映选择性全合成通过 12 个步骤实现，总产率高。主要特征包括通过曼尼希型环化和一锅串联 Curtius 重排/6π-电环化构建 luciduline 同源物，以形成 lyconadin C 的 2-吡啶酮系统。