(1S,3R,4aS,7R,8aR)-10-benzyl-3-methyloctahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalen-6(2H)-one | 1448722-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3R,4aS,7R,8aR)-10-benzyl-3-methyloctahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalen-6(2H)-one
• 英文别名: (1R,4S,6R,8S,9R)-3-benzyl-6-methyl-3-azatricyclo[6.2.2.04,9]dodecan-11-one
• CAS: 1448722-42-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: DOPPMIXBDMRFLD-DEORAPPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4aS,7R,8aR)-10-benzyl-3-methyloctahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalen-6(2H)-one 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 (1S,3R,4aS,6R,7R,8aR)-benzyl 6-(1-diazo-2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-hydroxy-3-methyldecahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Curtius 重排/6π-电环化的吡啶酮环化：(-)-Lyconadin C 的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (-)-lyconadin C的简洁、对映选择性全合成通过 12 个步骤实现，总产率高。主要特征包括通过曼尼希型环化和一锅串联 Curtius 重排/6π-电环化构建 luciduline 同源物，以形成 lyconadin C 的 2-吡啶酮系统。

  DOI：

  10.1021/ol401954f
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3R,4aS,8aR)-N-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-amine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(1S,3R,4aS,7R,8aR)-10-benzyl-3-methyloctahydro-1,7-(epiminomethano)naphthalen-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Curtius 重排/6π-电环化的吡啶酮环化：(-)-Lyconadin C 的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (-)-lyconadin C的简洁、对映选择性全合成通过 12 个步骤实现，总产率高。主要特征包括通过曼尼希型环化和一锅串联 Curtius 重排/6π-电环化构建 luciduline 同源物，以形成 lyconadin C 的 2-吡啶酮系统。

  DOI：

  10.1021/ol401954f

文献信息

• Pyridone Annulation via Tandem Curtius Rearrangement/6π-Electrocyclization: Total Synthesis of (−)-Lyconadin C
  作者：Xiayun Cheng、Stephen P. Waters

  DOI：10.1021/ol401954f

  日期：2013.8.16

  A concise, enantioselective total synthesis of the Lycopodium alkaloid (−)-lyconadin C was achieved in 12 steps and high overall yield. Key features include construction of a luciduline congener through Mannich-type cyclization and a one-pot, tandem Curtius rearrangement/6π-electrocyclization to fashion the 2-pyridone system of lyconadin C.

  石松生物碱 (-)-lyconadin C的简洁、对映选择性全合成通过 12 个步骤实现，总产率高。主要特征包括通过曼尼希型环化和一锅串联 Curtius 重排/6π-电环化构建 luciduline 同源物，以形成 lyconadin C 的 2-吡啶酮系统。