4-(heptadecafluorooctyl)benzenesulfonic acid | 758683-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(heptadecafluorooctyl)benzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)benzenesulfonic acid
• CAS: 758683-30-6
• 化学式: C₁₄H₅F₁₇O₃S
• 分子量: 576.231
• InChiKey: YVKVSEKQWBUXTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(heptadecafluorooctyl)benzenesulfonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(heptadecafluorooctyl)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Use of perfluoro groups in nucleophilic¹⁸F-fluorination

  摘要：

  含有全氟基团的离去基底在标记化学中进行了研究，以利用其特性提高反应性和纯化。以[18F](氟甲基)苯作为模型目标化合物。含有全氟烷基和全氟芳基磺酸基团的前体经过亲核性18F-氟化，研究了全氟基团对取代反应和产物纯化的影响。[18F]氟化物与全氟烷基链发生相互作用，妨碍了亲核取代反应。当使用全氟芳基基团时，取代反应得以进行，并探讨了产物的分离。最终获得了32%的分析产率，并通过氟固相萃取纯化将放射化学纯度提高至约77%。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1695
• 作为产物：
  描述：

  (heptadecafluorooctyl)benzene 在 氯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(heptadecafluorooctyl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Use of perfluoro groups in nucleophilic¹⁸F-fluorination

  摘要：

  含有全氟基团的离去基底在标记化学中进行了研究，以利用其特性提高反应性和纯化。以[18F](氟甲基)苯作为模型目标化合物。含有全氟烷基和全氟芳基磺酸基团的前体经过亲核性18F-氟化，研究了全氟基团对取代反应和产物纯化的影响。[18F]氟化物与全氟烷基链发生相互作用，妨碍了亲核取代反应。当使用全氟芳基基团时，取代反应得以进行，并探讨了产物的分离。最终获得了32%的分析产率，并通过氟固相萃取纯化将放射化学纯度提高至约77%。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1695

文献信息

• Fluorosurfactants
  申请人：Hierse Wolfgang

  公开号：US20100152081A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention relates to compounds comprising an aryl sulfonate group, a spacer and a Y group, wherein Y represents CF 3 —(CH 2 ) a —O—, SF 5 —, CF 3 —(CH 2 ) a —S—, CF 3 CF 2 S—, [CF 3 —(CH 2 ) a ] 2 N— or [CF 3 —(CH 2 ) a ]NH—, a represents a whole number selected from the range of 0 to 5 or (formula I), Rf represents CF 3 —(CH 2 ) r —, CF 3 —(CH 2 ) r —O—, CF 3 —(CH 2 ) r —S—, CF 3 CF 2 —S—, SF 5 —(CH 2 ) r — or [CF 3 —(CH 2 ) r ] 2 N—, [CF 3 —(CH 2 ) r ]NH— or (CF 3 ) 2 N—(CH 2 ) r —, B represents a simple bond, O, NH, NR, CH 2 , C(O)—O, C(O), S, CH 2 —O, O—C(O), N—C(O)1C(O)—N, O—C(O)—N, N—C(O)—N, O—SO 2 or SO 2 —O, R represents alkyl having 1 to 4 C-atoms, b represents 0 or 1 and c represents 0 or 1, q represents 0 or 1, at least one radical from b and q represents 1, and r represents 0, 1, 2, 3, 4 or 5. The invention also relates to a method for the production of said compounds and to the uses of said surface-active compounds.

  本发明涉及一种化合物，其包括苯基磺酸酯基、间隔基和Y基，其中Y代表CF3—(CH2)a—O—、SF5—、CF3—(CH2)a—S—、CF3CF2S—、[CF3—(CH2)a]2N—或[CF3—(CH2)a]NH—，a代表从0到5的整数或（公式I），Rf代表CF3—(CH2)r—、CF3—(CH2)r—O—、CF3—(CH2)r—S—、CF3CF2—S—、SF5—(CH2)r—或[CF3—(CH2)r]2N—、[CF3—(CH2)r]NH—或(CF3)2N—(CH2)r—，B代表简单键、O、NH、NR、CH2、C(O)—O、C(O)、S、CH2—O、O—C(O)、N—C(O)1C(O)—N、O—C(O)—N、N—C(O)—N、O—SO2或SO2—O，R代表具有1至4个碳原子的烷基，b代表0或1，c代表0或1，q代表0或1，b和q中至少有一个基团为1，r代表0、1、2、3、4或5。本发明还涉及一种制备该化合物的方法以及该表面活性化合物的用途。
• FLUORTENSIDE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2035131A2

  公开（公告）日：2009-03-18
• [DE] FLUORTENSIDE<br/>[EN] FLUOROSURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS FLUORÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2008003446A2

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The invention relates to compounds comprising an aryl sulfonate group, a spacer and a Y group, wherein Y represents CF₃- (CH₂)_a-O-, SF₅-, CF₃-(CH₂)_a-S-, CF₃CF₂S-, [CF₃-(CH₂)_a]₂N- or [CF₃- (CH₂)_a]NH-, a represents a whole number selected from the range of 0 to 5 or (formula I), Rf represents CF₃-(CH₂)_r-, CF₃-(CH₂)_r-O-, CF₃-(CH₂)_r-S-, CF₃CF₂-S-, SF₅- (CH₂)_r- or [CF₃-(CH₂)_r]₂N-, [CF₃-(CH₂)_r]NH- or (CF₃)₂N-(CH₂)_r-, B represents a simple bond, O, NH, NR, CH₂, C(O)-O, C(O), S, CH₂-O, O-C(O), N-C(O)1 C(O)-N, O-C(O)-N, N-C(O)-N, O-SO₂ or SO₂-O, R represents alkyl having 1 to 4 C-atoms, b represents 0 or 1 and c represents 0 or 1, q represents 0 or 1, at least one radical from b and q represents 1, and r represents 0, 1, 2, 3, 4 or 5. The invention also relates to a method for the production of said compounds and to the uses of said surface-active compounds.
  [FR] L'invention concerne des composés comportant un groupe arylsulfonate, un espaceur et un groupe Y qui désigne CF₃- (CH₂)_a-O-, SF₅-, CF₃-(CH₂)_a-S-, CF₃CF₂S-, [CF₃-(CH₂)_a]₂N- ou [CF₃- (CH₂)_a]NH-, a étant un nombre entier choisi entre 0 et 5, ou bien (formule I), dans laquelle Rf désigne CF₃-(CH₂)_r-, CF₃-(CH₂)_r-O-, CF₃-(CH₂)_r-S-, CF₃CF₂-S-, SF₅- (CH₂)_r- ou [CF₃-(CH₂)_r]₂N-, [CF₃-(CH₂)_r]NH- ou (CF₃)₂N-(CH₂)_r-, B signifie une liaison simple, O, NH, NR, CH₂, C(O)-O, C(O), S, CH₂-O, O-C(O), N-C(O)1 C(O)-N, 0-C(O)-N, N-C(O)-N, O-SO₂ ou SO₂-O, R représente alkyle doté de 1 à 4 atomes C, b désigne 0 ou 1 et C désigne 0 ou 1, q désigne 0 ou 1, au moins un groupe de b et q signifiant 1, et r représente O, 1, 2, 3, 4 ou 5. L'invention porte également sur des procédés de production de ces composés et sur des utilisations de ces composés tensioactifs.
  [DE] Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen mit einer Arylsulfonatgruppe, einem Spacer und einer Gruppe Y, wobei Y für CF₃- (CH₂)_a-O-, SF₅-, CF₃-(CH₂)_a-S-, CF₃CF₂S-, [CF₃-(CH₂)_a]₂N- oder [CF₃- (CH₂)_a]NH-, wobei a steht für eine ganze Zahl ausgewählt aus dem Bereich von 0 bis 5 oder (Formel I) steht, wobei Rf steht für CF₃-(CH₂)_r-, CF₃-(CH₂)_r-O-, CF₃-(CH₂)_r-S-, CF₃CF₂-S-, SF₅- (CH₂)_r- oder [CF₃-(CH₂)_r]₂N-, [CF₃-(CH₂)_r]NH- oder (CF₃)₂N-(CH₂)_r-, B steht für eine Einfachbindung, O, NH, NR, CH₂, C(O)-O, C(O), S, CH₂-O, O-C(O), N-C(O)1 C(O)-N, O-C(O)-N, N-C(O)-N, O-SO₂ oder SO₂-O R steht für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, b steht für 0 oder 1 und c steht für 0 oder 1, q steht für 0 oder 1, wobei mindestens ein Rest aus b und q für 1 steht, und r steht für 0, 1, 2, 3, 4 oder 5, Herstellverfahren für diese Verbindungen und Verwendungen dieser oberflächenaktiven Verbindungen.
• Use of perfluoro groups in nucleophilic¹⁸F-fluorination
  作者：Elisabeth Blom、Farhad Karimi、Bengt LÃ¥ngström

  DOI：10.1002/jlcr.1695

  日期：——

  Substrates with leaving groups that contained perfluoro moieties were investigated in labelling chemistry in order to exploit their properties to improve reactivity and purification. [18F](Fluoromethyl)benzene was used as the model target compound. Precursors containing perfluoroalkyl and perfluoroaryl sulfonate moieties were subjected to nucleophilic 18F-fluorination, and the impact of perfluoro groups on the substitution reaction and product purification was investigated. [18F]Fluoride interacted with perfluoroalkyl chains, precluding nucleophilic substitution. When perfluoroaryl groups were used, the substitution proceeded, and the separation of product was explored. The radiolabelled product was obtained in 32% analytical yield and the radiochemical purity was increased to approximately 77% using fluorous solid phase extraction purification. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  含有全氟基团的离去基底在标记化学中进行了研究，以利用其特性提高反应性和纯化。以[18F](氟甲基)苯作为模型目标化合物。含有全氟烷基和全氟芳基磺酸基团的前体经过亲核性18F-氟化，研究了全氟基团对取代反应和产物纯化的影响。[18F]氟化物与全氟烷基链发生相互作用，妨碍了亲核取代反应。当使用全氟芳基基团时，取代反应得以进行，并探讨了产物的分离。最终获得了32%的分析产率，并通过氟固相萃取纯化将放射化学纯度提高至约77%。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.