methyl (E)-3-[[(2R,3S,4aR,8aS)-3-methyl-2-[3-[(2S,3R)-2-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxan-3-yl]oxy-3-phenylsulfanylpropyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy]prop-2-enoate | 856426-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[[(2R,3S,4aR,8aS)-3-methyl-2-[3-[(2S,3R)-2-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxan-3-yl]oxy-3-phenylsulfanylpropyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy]prop-2-enoate
• CAS: 856426-94-3
• 化学式: C₃₈H₅₂O₈S
• 分子量: 668.892
• InChiKey: UVDOTAUISPTBEF-ACNCFKAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[[(2R,3S,4aR,8aS)-3-methyl-2-[3-[(2S,3R)-2-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxan-3-yl]oxy-3-phenylsulfanylpropyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy]prop-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、 、 methyl (E)-3-[[(2R,3S,4aR,8aS)-3-methyl-2-[3-[(2S,3R)-2-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxan-3-yl]oxypropyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对甘菊酸，有效的抗真菌多环醚的全合成的研究：CDEFG环系统的聚合合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种聚合的合成路线，该路线可将甘菊酸（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）制成CDEFG环系统。本合成的特征是CD和G环通过酯化会聚，E环以内酯形式形成，通过立体选择性烯丙基化来设置C26立体中心，以及闭环易位反应以构建九元F-环。戒指。

  DOI：

  10.1021/ol050760k
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,4aR,8aS)-2-{3-[(2S,3R)-2-((S)-3-Benzyloxy-1-methyl-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-3-phenylsulfanyl-propyl}-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (E)-3-[[(2R,3S,4aR,8aS)-3-methyl-2-[3-[(2S,3R)-2-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxan-3-yl]oxy-3-phenylsulfanylpropyl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl]oxy]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039