N-(4-pentenoyl)-L-alanine | 649719-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-pentenoyl)-L-alanine
• 英文别名: pent-4-enoyl-L-alanine；N-Pent-4-enoyl-L-alanine；(2S)-2-(pent-4-enoylamino)propanoic acid
• CAS: 649719-84-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: MPRFKWCPYHWQIS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙腈 、 N-(4-pentenoyl)-L-alanine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-pentenoyl)-(S)-alanine cyanomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有化学可移动保护基的错误酰化的转移RNA。

  摘要：

  已经研究了4-戊烯酰基和许多衍生物作为错误酰基化的tRNA中氨基酰基部分的Nα的保护基。发现未取代的4-戊烯酰基本身与任何研究的衍生物一样有效地起作用。制备了四种不同的N-（4-戊烯酰基）氨基酰基-tRNA（CUA），并显示在与碘水溶液混合后易于进行脱保护。在体外蛋白质生物合成系统中，衍生的错误酰化的tRNA都可作为无义密码子的抑制剂发挥良好的功能。还制备了在侧链羧酸酯上被保护的四个Nα-（4-戊烯酰基）天冬氨酰-tRNA（CUA），作为硝化过的烷基酯。用碘水溶液处理后 通过抑制mRNA中的UAG密码子，错误酰化的抑制性tRNA将天冬氨酸衍生物掺入二氢叶酸还原酶的27位。抑制产量明显好于没有侧链保护时的抑制产量。所得的“笼状蛋白”是无活性的，但是在足以使侧链羧酸酯部分脱保护的条件下，通过辐照恢复了全部催化潜力。

  DOI：

  10.1021/jo971692l
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(4-pentenoyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  具有化学可移动保护基的错误酰化的转移RNA。

  摘要：

  已经研究了4-戊烯酰基和许多衍生物作为错误酰基化的tRNA中氨基酰基部分的Nα的保护基。发现未取代的4-戊烯酰基本身与任何研究的衍生物一样有效地起作用。制备了四种不同的N-（4-戊烯酰基）氨基酰基-tRNA（CUA），并显示在与碘水溶液混合后易于进行脱保护。在体外蛋白质生物合成系统中，衍生的错误酰化的tRNA都可作为无义密码子的抑制剂发挥良好的功能。还制备了在侧链羧酸酯上被保护的四个Nα-（4-戊烯酰基）天冬氨酰-tRNA（CUA），作为硝化过的烷基酯。用碘水溶液处理后 通过抑制mRNA中的UAG密码子，错误酰化的抑制性tRNA将天冬氨酸衍生物掺入二氢叶酸还原酶的27位。抑制产量明显好于没有侧链保护时的抑制产量。所得的“笼状蛋白”是无活性的，但是在足以使侧链羧酸酯部分脱保护的条件下，通过辐照恢复了全部催化潜力。

  DOI：

  10.1021/jo971692l

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Synthesis of 2′-O,3′-O bicyclic adenosine analogues using ring closing metathesis
  作者：Patricia Busca、Mélanie Etheve-Quelquejeu、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.059

  日期：2003.12

  2′-O,3′-O bicyclic adenosine derivatives is presented as the first examples of a new family of 13-membered ring bicyclic nucleoside analogues. Cyclisation was achieved through ring closing metathesis (RCM) on a diene intermediate using Grubbs’ catalyst. The Z and E isomers were purified and characterised.

  2′- O，3′- O双环腺苷衍生物的合成被提出作为新的13元环双环核苷类似物家族的第一个实例。环化是通过使用Grubbs催化剂在二烯中间体上进行闭环复分解（RCM）来实现的。的ž和ë异构体进行纯化和表征。
• Positional assignment of differentially substituted bisaminoacylated pdCpAs
  作者：David J. Maloney、Noha Ghanem、Jia Zhou、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1039/b708786a

  日期：——

  The synthesis and NMR analysis of a 2′-O-alanyl, 3′-O-[1-13C]valyl-pdCpA derivative has permitted the definitive assignment of the positions of acylation of tandemly activated pdCpAs, and the bisaminoacylated transfer RNAs derived therefrom.

  通过合成和核磁共振分析 2′-O-丙氨酰、3′-O-[1-13C]缬氨酰-pdCpA 衍生物，可以确定串联活化 pdCpAs 的酰化位置，以及由此衍生的双氨基酰化转移 RNA。
• Macrocyclic Peptide, Method for Producing Same, and Screening Method Using Macrocyclic Peptide Library
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20160209421A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  An object of the present invention is to provide a peptide excellent in resistance against metabolism, having a stable structure in vivo, and capable of penetrating a cell membrane and reaching in cells. The present invention provides a macrocyclic peptide having a macrocyclic structure comprised of four or more amino acids. At least two amino acids not adjacent to each other have a hydrophobic side chain and the hydrophobic side chains interact with each other inside the ring of the macrocyclic peptide in a hydrophilic environment.

  本发明的目的是提供一种具有抗代谢能力、在体内具有稳定结构、能够穿透细胞膜并进入细胞的肽。本发明提供一种具有四个或更多氨基酸构成的大环肽，其具有大环结构。至少有两个不相邻的氨基酸具有疏水侧链，并且这些疏水侧链在大环肽的环内在亲水环境中相互作用。
• PEPTIDE FOR INHIBITING VASCULAR ENDOTHELIAL GROWTH FACTOR RECEPTOR
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2894161A1

  公开（公告）日：2015-07-15

  An object of the present invention is to provide a VEGFR2 inhibitor peptide having high specificity and available at a low cost. The present invention provides a peptide having the following amino acid sequence: [wherein, Xaa2 represents Val or derivative thereof, Xaa6 represents Asp or derivative thereof, Xaa7 represents Pro or derivative thereof, Xaa8 represents Trp or derivative thereof, Xaa10 represents Asn or derivative thereof, Xaa11 represents Gly or derivative thereof, Xaa12 represents Leu or derivative thereof, Xaa1, Xaa3 to Xaa5, Xaa9, and Xaa13 to Xaa15 each independently represent an arbitrary amino acid or derivative thereof]; or [wherein, Xaa24 represents His or derivative thereof, Xaa25 represents Pro or derivative thereof, and Xaa16 to Xaa23 and Xaa26 to Xaa30 each represent an arbitrary amino acid].

  本发明的目的是提供一种具有高特异性且成本低廉的 VEGFR2 抑制剂多肽。本发明提供了一种具有以下氨基酸序列的多肽： [其中，Xaa2代表Val或其衍生物，Xaa6代表Asp或其衍生物，Xaa7代表Pro或其衍生物，Xaa8代表Trp或其衍生物，Xaa10代表Asn或其衍生物，Xaa11代表Gly或其衍生物，Xaa12代表Leu或其衍生物，Xaa1、Xaa3至Xaa5、Xaa9和Xaa13至Xaa15各自独立地代表任意氨基酸或其衍生物]；或 [其中，Xaa24 代表 His 或其衍生物，Xaa25 代表 Pro 或其衍生物，以及 Xaa16 至 Xaa23 和 Xaa26 至 Xaa30 各自代表任意氨基酸]。