5-Chloro-3-phenylindazole | 13097-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Chloro-3-phenylindazole
• 英文别名: 5-chloro-3-phenyl-1H-indazole；5-chloro-3-phenyl-1(2)H-indazole；5-Chlor-3-phenyl-1(2)H-indazol；3-phenyl-5-chloroindazole
• CAS: 13097-03-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: ZKNTWHPPAIWTHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  435.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-phenylindazole 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZENCHOFF G. S.; WALSER A.; FRYER R. I., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 1, 33-39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯酮肟 在 三乙胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81.9%的产率得到5-Chloro-3-phenylindazole
  参考文献：
  名称：

  一种实用，无金属的1H-吲唑合成方法。

  摘要：

  1H-吲唑的合成是通过在氨基存在下肟的选择性活化，由邻氨基苯并肟实现的。该反应在0-23℃下使用稍微过量的甲磺酰氯和三乙胺与多种取代的邻氨基苯甲酰肟发生，并且可以放大。与以前的合成方法相比，在这些条件下1H-吲唑的合成非常温和，并以良好的产率提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol800053f

文献信息

• A Practical, Metal-Free Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Brenda C. Wray、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol800053f

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 1H-indazoles is achieved from o-aminobenzoximes by the selective activation of the oxime in the presence of the amino group. The reaction occurs with a variety of substituted o-aminobenzoximes using a slight excess of methanesulfonyl chloride and triethylamine at 0-23 degrees C and is amenable to scale-up. The synthesis of 1H-indazoles under these conditions is extremely mild compared

  1H-吲唑的合成是通过在氨基存在下肟的选择性活化，由邻氨基苯并肟实现的。该反应在0-23℃下使用稍微过量的甲磺酰氯和三乙胺与多种取代的邻氨基苯甲酰肟发生，并且可以放大。与以前的合成方法相比，在这些条件下1H-吲唑的合成非常温和，并以良好的产率提供了所需的化合物。
• ML212: A small-molecule probe for investigating fluconazole resistance mechanisms in <i>Candida albicans</i>
  作者：Willmen Youngsaye、Cathy L Hartland、Barbara J Morgan、Amal Ting、Partha P Nag、Benjamin Vincent、Carrie A Mosher、Joshua A Bittker、Sivaraman Dandapani、Michelle Palmer、Luke Whitesell、Susan Lindquist、Stuart L Schreiber、Benito Munoz

  DOI：10.3762/bjoc.9.171

  日期：——

  The National Institutes of Health Molecular Libraries and Probe Production Centers Network (NIH-MLPCN) screened >300,000 compounds to evaluate their ability to restore fluconazole susceptibility in resistant Candida albicans isolates. Additional counter screens were incorporated to remove substances inherently toxic to either mammalian or fungal cells. A substituted indazole possessing the desired bioactivity profile was selected for further development, and initial investigation of structure–activity relationships led to the discovery of ML212.

  国家卫生研究院分子图书馆和探针生产中心网络（NIH-MLPCN）筛选了超过300,000种化合物，以评估它们恢复对耐药念珠菌的氟康唑敏感性的能力。还加入了额外的对照筛选，以去除对哺乳动物或真菌细胞有毒的物质。选择了具有所需生物活性特征的取代吲唑化合物进行进一步开发，并初步研究结构-活性关系导致了ML212的发现。
• Herstellung der 1<i>H</i>-Indazole durch Photolyse von 2-Aminophenylketon-<i>O</i>-(äthoxycarbonyl)oximen und von 3,1,4-Benzoxadiazepin-2 (1<i>H</i>)-onen
  作者：Karl-Heinz Pfoertner、Joseph Foricher

  DOI：10.1002/hlca.19820650317

  日期：1982.5.5

  1H-Indazoles Obtained by Photolysis of 2-Aminophenylketon-O-(ethoxycarbonyl)oximes and of 3, 1, 4-Benzoxadiazepine-2(1 H)-ones

  通过2-氨基苯基酮-O-（乙氧基羰基）肟和3，1，4-Benzoxadiazepine-2（1 H）-one的光解获得1 H-吲唑
• Synthesis of 1H-indazoles from N-tosylhydrazones and nitroaromatic compounds
  作者：Zhenxing Liu、Long Wang、Haocheng Tan、Shiyi Zhou、Tianren Fu、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4cc00962b

  日期：——

  A new method for the synthesis of 1H-indazoles from readily available N-tosylhydrazones and nitroaromatic compounds has been developed. This transformation occurs under transition-metal-free conditions and shows a wide substrate scope. The method has been successfully applied to the formal synthesis of a bioactive compound, WAY-169916.

  从容易获得的N-甲苯磺酰hydr和硝基芳族化合物合成1H-吲唑的新方法已经被开发出来。这种转变发生在无过渡金属的条件下，并显示出较宽的基材范围。该方法已成功应用于生物活性化合物WAY-169916的形式合成。
• 1-Aminoalkyl, 3-phenyl indazoles
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US03994890A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  Indazole derivatives represented by the formula ##SPC1## Wherein X is hydrogen, halogen atom or lower alkyl group; R and R' each is hydrogen, lower alkyl group or lower alkenyl group and when taken together with the nitrogen atom to which they are attached form an unsubstituted or substituted heterocyclic ring; and n is an integer of 1 - 3 are novel compounds having tranquilizing activity, antidepressive activity, anti-inflammatory activity, circulatory activity etc. and are useful as medicines.

  Indazole衍生物由以下公式表示##SPC1##其中X是氢、卤素原子或较低的烷基基团；R和R'分别是氢、较低的烷基基团或较低的烯基基团，当与它们连接的氮原子一起形成未取代或取代的杂环环时；n是1-3的整数，是具有镇静活性、抗抑郁活性、抗炎活性、循环活性等的新化合物，并且可用作药物。